Salut à toi Chloé !
En effet, ce sont deux notions à bien différencier.
Pour l’alkylation de Friedel et Craft, l’acide de Lewis ( AlCl3 ou FeBr3) est utilisé en
quantité catalytique car on n’a pas besoin de l’utiliser en quantité molaire (= mole à mole). En quantité catalytique ça veut dire seulement en petite part.
Pour l’acylation de Friedel et Craft, l’acide de Lewis (AlCl3 ou FeBr3) doit être utilisé en
quantité stœchiométrique, c’est à dire en quantité molaire. En effet le but de l’acylation est d’introduire un groupement acyle sur un benzène.
-
- AE1011CE-7CB1-4F1E-8D06-BB3C0248EBA2.jpeg (55.52 Kio) Consulté 2445 fois
Pour cela, on peut utiliser plusieurs réactifs, mais pour illustrer prenons l’exemple d’un chlorure d’acide en présence d’AlCl3 pour créer notre super électrophile.
Dans la réaction ci-dessus, on voit qu’on a un chlore ( avec trois doublets non-liants) et un oxygène (avec deux doublets non-liants).
Les acides de Lewis comme AlCl3
sont des accepteurs d’électrons, ils vont donc chercher à accepter les électrons présents sur les doublets non-liants de l’oxygène ou du chlore. Or, nous ce qui nous intéresse, c’est de créer l’ion acylium ( notre super électrophile) donc qu’AlCl3 se complexe avec les électrons du chlore et non pas de l’oxygène. C’est pour cela qu’on utilise AlCl3 en quantité stœchiométrique donc molaire, c’est pour en avoir suffisamment pour qu’au quel cas AlCl3 attaquerait l’oxygène et créerait le complexe encadré en rouge sur le schéma, il resterait de l’acide de Lewis dans le milieu réactionnel pour produire quand même l’ion acylium qui nous intéresse.
L’oxygène présent sur le carbonyle et le chlore sont donc en compétition et pour que l’on soit sûr qu’il réagisse avec le chlore, on en met suffisamment ( en quantité molaire = stœchiométrique) pour former l’ion acylium qui agira comme super électrophile.
Donc retiens bien :
- Alkylation : acide de Lewis utilisé en quantité catalytique, car pas de compétiteurs, une petite quantité suffit pour créer le super électrophile que l’on souhaite.
- Acylation : acide de Lewis utilisé en quantité stœchiométrique, car il y’a un compétiteur donc on a besoin d’une quantité suffisante (molaire) pour obtenir notre super électrophile.
Voilà, j’espère avoir été clair si ce n’est pas le cas n’hésite pas, relance-moi !
Bon courage pour tes révisions !
