Réduction nitrile

[pomz]

Salut le tut'
J'ai deux questions par rapport à la réduction des nitriles avec LiAlH4:
1) ce matin lors des révisions maitresse a préciser que 2éq de LiAlH4 étaient nécessaires, du coup je voulais savoir si on ne précise pas qu'il y a deux équivalents, est ce que la réaction marche quand même ?

2) dans vos fiches (qui sont trop cools !), dans celle des aldéhydes et cétones, pour la réduction du nitrile en amine avec LiAlH4 on utilise une hydrolyse acide avec H3O+, et dans celle sur les acides et dérivés pour la même réaction on utilise une hydrolyse simple avec H2O, du coup je voulais savoir si ça marchais bien avec H3O+ ou H2O indifféremment ?

Merci d'avance ♥

[Alcenzo]

Salut pomz !

Effectivement, il faut bien 2 équivalents de LiAlH4 afin de réduire un nitrile en amine correspondante car cette réduction passe par l'intermédiaire d'une imine (N=R). Il faut donc un premier équivalent pour réduire le nitrile en imine et un second pour réduire l'imine en amine. Si jamais cette réaction tombe le jour de l'examen, le nombre d'équivalent nécessaire sera précisé ou il sera indiqué que LiAlH4 est en excès

Par rapport à l'hydrolyse, elle peut aussi bien se réaliser avec H3O+ ou avec H2O (c'est pareil pour les organomagnésiens, l'hydrolyse peut se réaliser avec H2O ou H3O+, le résultat sera le même)

Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi maintenant , n'hésite pas à reposer une question si tu as d'autres doutes ou incompréhensions

Bonne chance pour tes révisions

[pomz]

Merci beaucoup pour tes explications ! C'est super clair