réaction de Diekman

[1023]

Coucou,
serait-il possible de me réexpliquer la réaction de Diekman svp?
j'ai bien compris l'exemple du cours mais sur des molécules plus compliquées comme sur tharmo je ne sais pas comment faire...
merci d'avance

[Lauradius]

Coucouuu 1023, j'espère que tu vas bien,

Je tiens d'abord à m'excuser pour cette réponse si tardive, mais je te reprends les points de la réaction de Dieckmann pour que ce soit clair pour toi :

La réaction de Dieckmann se réalise sur un diester, c'est à dire une molécule comportant 2 esters (et non 2 esters séparés). Elle sert à obtenir un composé cyclique comportant une cétone et un ester, grâce à l'utilisation de 2 réactifs :
- 1) RO-Na+(la base)
- 2) H30+

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Pour comprendre le mécanisme de la réaction, la base va venir arracher un hydrogène et enlever un OR' afin de constituer un cycle.
ps : pour être sûr du nombre de carbone de ton cycle, il faut que tu comptes les carbones de la chaine reliée à un de tes esters (ici 3 carbones, d'où le cycle triangulaire à 3 C).

Afin de d'éviter que la base arrache trop d'hydrogènes en alpha du carbonyle, il faut hydrolyser avec H30+. Cela sert aussi à ne plus avoir la forme énolate par laquelle tu passes en composé intermédiaire.

Tu obtiens finalement une molécule cyclique avec un ester et une cétone présents sur ton cycle.

Voilàààà, j'espère avoir correctement répondu à ta question, sinon n'hésite pas

Toute la team chimie orga te souhaite bon courage pour tes révisions, lâche rien c'est la dernière ligne droite, plein de love <333

[1023]

coucou merci pour ta réponse !!!!
j'ai compris, c'était vraiment le problème avec le nombre de carbone du cycle
bisous