Hello becca !
Je vais essayer de te récapituler toute cette réaction un peu complexe
Comme le mentionne la correction, l'utilisation de la base NaH permet la formation d'un
alcoolate qui est considéré comme
nucléophile. Ainsi, en présence d'un halogénure d'alkyle primaire, il est possible de réaliser une
SN2. En effet, le nucléophile va pouvoir
attaquer le centre électrophile formé par l'alkyle, polarisé δ+ à côté de l'halogène.
Ce qu'il faut savoir sur la SN2 :
- Elle se réalise en une étape, il n’y a donc pas de formation de carbocation
- Elle se réalise avec des
halogénures d’alkyles primaires et secondaires
- Elle est
stéréospécifique, donnant lieu à une
inversion de Walden
- Elle est accompagnée d’une E2 qui est favorisée par l’association d’une base avec de la chaleur
Ici, c'est la stéréospécificité qui va nous intéresser. En effet, lorsqu'on dit qu'un nucléophile attaque un halogénure d'alkyle
du côté opposé, il faut se placer en terme d'
orientation dans l'espace, de plan. Cela signifie finalement que :
Si tu as un halogénure d'alkyle situé en avant du plan, le nucléophile va attaquer en arrière du plan
sur le carbone portant l'halogène
Si tu as un halogénure d'alkyle situé en arrière du plan, le nucléophile va attaquer en avant du plan
sur le carbone portant l'halogène
En effet, comme une SN2 se fait en
une seule étape, le
nucléofuge (souvent un halogène, ici le chlore),
part en même temps qu'arrive le nucléophile. C'est donc pour cette raison que l'attaque se fait dans le
plan opposé, aussi dit vulgairement "du côté opposé"
On parle d
'inversion de Walden, celle-ci inverse alors la configuration de ton carbone asymétrique.
Je pense que c'est donc cette notion qui t'a un peu perdue
NB : je te joins un lien qui pourra te détailler cette attaque lors de la SN2, qui se fait bien sur le carbone portant l'halogène, attaqué par le nucléophile. La notion ici à comprendre, est que l'halogène attaqué est bien celui de la deuxième molécule, le réactif car on forme l'alcoolate sur la molécule initiale. Il s'agit d'une réaction entre les 2 molécules.
SN2 :
https://forum.tutotours.fr/viewtopic.ph ... lden#p1281
Bilan sur la réaction de Williamson :
https://forum.tutotours.fr/viewtopic.ph ... lden#p1305
Ainsi, au final, tu as bien la formation d'un
alcoolate, qui, en tant que nucléophile va attaquer l'
halogénure d'alkyle primaire selon une
SN2, pour former un
éther.
Ensuite, la présence d'un magnésien dans du diéther permet la
formation d'un organomagnésien RMgCl au bout de la molécule initiale, sur le chlore qui n'a pas été impliqué dans la SN2.
Cet organomagnésien, en présence de CO2, va former un
acide carboxylique.
J'espère que c'est plus claire pour toi maintenant ? N'hésite pas à me relancer si ce n'est pas le cas
Toute la team chimie o t'envoie plein de courage et de bisous pour cette dernière ligne droite, lâche rien <3
