Substitution Électrophile (Benzènes)

[Hugo]

Salut,

J'aurais voulu savoir comment se déroulait une alkylation de Friedel-Craft avec comme réactif un alcène avec son acide protique. J'ai pas trouvé d'autre exemple que celui avec le cycle dans le cours.
Enfaite je me posais la question de savoir comment on choisi la partie de l'alcène qui va venir se substituer sur le benzène. On choisi le C de la double liaison le plus substitué... ?
Si vous aviez un exemple avec une alcène aliphatique ca serait top.

Merci,

Hugo

[AdéRoy]

Salut Hugo !!

Je suis vraiment désolée pour cette réponse tardive...

Du coup je t'ai fait un petit exemple avec un alcène aliphatique que tu peux voir sur la photo.

IMG_1176.jpg (248.63 Kio) Consulté 3676 fois

La première étape correspond à une attaque de l'alcène sur le proton provenant de l'acide protique (H2SO4).
Ainsi, on ajoute un hydrogène sur un des carbones de la double liaison, ce qui entraîne la formation d'un carbocation. On cherche à former quelque chose de stable, donc on forme le carbocation le plus stable. Dans l'exemple suivant, on peut former un carbocation secondaire ou un tertiaire. D'après l'ordre de stabilité des carbocations, le tertiaire sera favorisé.

NB : C'est comme ça qu'on choisit le carbone qui se liera au benzène. C'est grâce à la stabilité des carbocations.

La deuxième étape consiste en l'addition du carbocation sur le benzène.
En formant le carbocation, on forme une véritable charge positive, on a donc un "super électrophile" qui permet de réaliser une addition électrophile aromatique.
Une double liaison du benzène attaque donc le carbocation. Ainsi, un carbocation disparaît, mais un apparaît sur le composé aromatique.

La troisième étape correspond à la restitution de l'aromacité au benzène.
L'autre partie de l'acide protique (HSO4-) forme le nucléophile qui va pouvoir piéger l'hydrogène présent à côté de l'alkyle formé. Ainsi, la liaison va pouvoir se rabattre sur le benzène qui retrouve ses 3 doubles liaisons.

Voilà comment se réalise une alkylation de Friedel et Crafts à l'aide d'un acide protique et d'un alcène.

N'hésites pas à me répondre si ma réponse était claire ou si ça ne l'était pas aha !

Bon courage pour cette dernière ligne droite !! La team de chimie te souhaite courage <3

[Hugo]

Mercii, réponse au top