halogénures d'alkyle

[alixpa]

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Bonjour,
Comment je peux savoir juste à partir de cette réaction si celle ci est une SN1 ou une SN2 j'arrive jamais à savoir...

Merci !!

[Lauradius]

Saluuuut alixpa

Tout d'abord j'espère que tu vas bien,

Pour répondre à ta question je vais te faire un rappel sur SN1 et SN2 afin que tu différencies bien les deux

Pour une SN1 :

C'est une réaction unimoléculaire qui passe par l'intermédiaire d'un carbocation. L’ordre de réactivité dans cette réaction SN1 est le suivant : très bien avec les halogénures d’alkyles tertiaires (++++), bien avec les secondaires (++) et pas du tout avec les primaires.

Cette réaction n'est pas stéréospécifique et est accompagnée d'une réaction d'élimination E1.

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Pour une SN2 :

C'est une réaction bimoléculaire. L’ordre de réactivité dans cette réaction SN2 est le suivant : très bien avec les halogénures d’alkyles primaires (++++), bien avec les secondaires (++) et pas du tout avec les tertiaires. Cette réaction possède une particularité : l'inversion de Walden. Cela signifie que lorsqu'elle a lieu, il y a inversion du sens de configuration du carbone asymétrique qui porte l'halogène initial (s'il est asymétrique, sinon cette invasion n'a pas lieu).

Cette réaction est accompagné d'une TRANS-élimination nommée E2.

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Ainsi, pour ton QCM, afin de savoir s'il s'agit d'une SN1 ou d'un SN2, il faut donc que tu regardes ton halogénure d'alkyle:
- si il est tertiaire (ton halogène est lié à un carbone qui est lui-même lié à 3 autres carbones), une SN1 sera réalisée.
-si il est primaire (ton halogène est lié à un carbone qui est lui-même lié à 1 autre carbone), c'est une SN2 que tu feras.

ps : dans le cas où tu aurais un halogénure d'alkyle secondaire, tu auras alors un indice pour savoir comment t'orienter comme par exemple une inversion de Walden pour te montrer que tu fais face à une SN2

Ici, ton brome est relié à un carbone tertiaire, tu dois donc faire une SN1 !

J'espère avoir répondu à ta question, sinon n'hésites pas

Bon courage pour tes révisions de la part de toute la team !! Lâches rien, plein de loooove <33