Annale 2019 QCM 12

[sanaa]

salut,
je ne comprend pas d'où viens la cétone suite à la réaction d'ozonolyse, c'est le QCM 12 E de l'annale 2019:
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[camcanéus]

Hello sanaa

Je vais reprendre cette réaction d'ozonolyse avec toi !

Dans le cas présent, on effectue une ozonolyse en milieu réducteur.

Celle ci va pouvoir réagir sur les deux doubles liaisons que tu peux observer sur la molécule initiale
Sur celle du cycle : elle va scinder ce dernier
Sur la double liaison substituant le cycle

Or, comme la réaction d'ozonolyse se déroule en milieu réducteur, celle-ci va pouvoir former :
des cétones, lorsque l'oléfine est tétrasubstituée
un aldéhyde et une cétone, lorsque l'oléfine est trisubstituée
etc...

Rappel : L'ozonolyse en milieu non réducteur d'une oléfine trisubstituée ou moins peut conduire à un acide carboxylique

Je te mets un lien d'une question à laquelle j'avais déjà répondu à ce sujet si tu veux une réponse plus complète
https://forum.tutotours.fr/viewtopic.ph ... lyse#p1183

Ainsi, revenons à l'exercice :
La double liaison impliquée dans le cycle est bisubstituée (un substituant sur chaque carbone), elle va donc former 2 aldéhydes lors de la coupure du cycle
La double liaison substituant le cycle est elle aussi bisubstituée mais attention : les deux substituants sont placés sur le même carbone !
Ainsi, l'oxydation de cette double liaison forme bien une cétone, celle-ci étant toujours substituée par deux atomes de carbone
En effet, une cétone est bisusbtituée tandis qu'un aldéhyde est monosubtitué.

De plus, l'autre composé obtenu correspond au formaldéhyde : il s'agit d'un carbone substitué par deux hydrogènes et un oxygène.

Il faut bien comprendre que le milieu réducteur empêche l'oxydation des atomes d'H portés par les carbones de l'oléfine subissant l'ozonolyse.

J'espère que c'est plus clair pour toi ? SI ce n'est pas le cas, n'hésite pas à me relancer
La team chimie o te souhaite plein de courage pour cette dernière ligne droite et te fait des bisouuus, lâche rien <3