QCM tharmo - halogénures d'alkyle

[Yuliana Getsova]

Salut

J'ai une question par rapport à un QCM de tharmo dans lequel je ne comprends par l'ordre de réactivité.

référence de l'épreuve: 480367

En cours, ainsi que sur la fiche récap du tut, on a vu que l'iode est plus réactif que le brome, qui lui est plus réactif que le chlore (et après on a le fluor qui l'est encore moins). Or ici, on fait réagir d'abord le brome, puis l'iode.

Merci beaucoup d'avance!!

[Alcenzo]

Salut yuliana !

J'avoue que ce QCM m'a donné du fil à retordre et qu'il est très dur mais l'ordre réactionnel est bien juste ! Je vais reprendre les étapes une à une pour t'aider à comprendre ce QCM

Sur notre molécule, il y a trois halogénures d'alkyles :
Un halogénure d'alkyle tertiaire (avec l'iode)
Un halogénure d'alkyle secondaire (avec le brome)
Un halogénure d'alkyle tertiaire (avec le chlore)

La première étape de cette réaction consiste en une E2, car on utilise de la chaleur et une base forte. L'halogénure d'alkyle tertiaire ne peut donc pas réagir. Il nous reste donc l'halogénure d'alkyle secondaire (avec le brome) et l'halogénure d'alkyle primaire (avec le chlore).

Pour savoir laquelle réagit en premier, il faut se référer à l'ordre de priorité des atomes (I>Br>Cl>>>F). L'iode ne pouvant pas réagir, c'est le brome qui réagit avant le chlore, donc l'élimination se fera sur l'halogénure d'alkyle secondaire ! Il faut que l'alcène formé soit le plus substitué et le plus stable possible selon Saitsev, comme c'est le cas ici !

La deuxième étape utilise CH3-O-, et il nous reste un halogénure d'alkyle primaire et un halogénure d'alkyle tertiaire. Ce nucléophile peut réagir selon une SN1 ou selon une SN2. Seulement, on doit toujours se référer à l'ordre de priorité des atomes (I>Br>Cl>>>F). Le nucléophile réagit donc prioritairement avec l'iode et fait une SN1.

La dernière étape utilise OH- qui est une base forte ainsi que de la chaleur, cela consiste donc encore en une E2. Il ne reste plus que l'halogénure d'alkyle primaire sur la molécule initiale, la réaction d'élimination se fait donc sur celle-ci.

Ainsi, dans cette réaction, les halogènes réagissent bien dans l'ordre Br, I et Cl !

J'espère que c'est plus clair pour toi maintenant, et que tu comprends mieux pourquoi la réaction s'est déroulée selon cette ordre là. Pense bien à regarder tous tes réactifs pour ne pas te tromper, même si ce QCM était vraiment dur
N'hésite surtout pas à reposer une question si ça n'est toujours pas clair

Bonne chance dans tes révisions !!