Annale 2019 - QCM 24

[paulp]

Salut !!
Concernant l'item B :

Screenshot 2020-12-08 at 16.24.21.png (49.22 Kio) Consulté 5084 fois

Le carbone du carbonyle ne compte pas ?

Merci !

[Lauradius]

Coucouuuu Paul,

J'espère que tu vas bien,

Pour répondre à ta question, il faut que tu connaisses l'effet mésomère de ton groupement afin d'orienter ta réaction,

Ici ton groupement est un carbonyle (aldéhyde) qui comporte un effet -M. Ton groupement, désactivant, oriente donc la réaction en méta (c'est vraiment tout ton groupement carbonyle complet qui est -M, tu ne peux pas prendre chaque atome distinctement).
C'est bien le cas de ta réaction ici, où le brome se fixe en méta de ton groupement aldéhyde.

Si tu veux un rappel des groupements activants et désactivants par effet mésomère ou inductif, n'hésite pas à regarder cette réponse :
https://forum.tutotours.fr/viewtopic.php?f=52&t=1077

J'espère que c'est plus clair pour toi,

Bon courage pour tes dernières révisions, donne tout et profites bien de ton repos ensuite !! Toute la team Chimie Orga te soutient et t'envoie pleins d'ondes positives pour cette fin de semaine <33

[paulp]

Merci pour ta réponse ! Ma question c'était plutôt : pourquoi quand on compte les carbone on ne part du carbone qui porte la fonction prioritaire, c'est à dire le carbone du carbonyle ?

Merci beaucoup !!

[Lauradius]

D’accord, je vais t’expliquer cette subtilité

Dans ton cas, tu as un cycle de 6 Carbones. Ce cycle comporte plus de carbones que les substituants, soit l’aldéhyde et le brome (le brome n’est pas relié à un carbone en dehors du cycle et l’aldéhyde possède un seul carbone hors du cycle)
Ainsi, ta chaîne principale est représentée par le cycle aromatique, et tu as bien 2 substituants dessus.

Je ne sais pas si c’est bien clair pour toi, mais ton cycle est compté en substituant qu’à partir du moment où il possède moins de carbones qu’une autre chaîne carbonée de ta molécule.
Ce n’est ici pas le cas, tu prends ton cycle comme chaîne principale (benzène) et tu y rajoutes bien dans ta nomenclature les suffixes et préfixes de l’aldéhyde et du brome comptés comme substituants.

Ainsi tu obtiens bien un benzène avec un aldéhyde dessus, et en position 3 par rapport à l’aldehyde, un brome.


Si ça peut t’aider c’est un peu comme le benzonitrile qui est un benzène sur lequel tu mets un groupement nitrile (qui possède lui aussi bien un carbone dans son groupement).

J’espère que c’est un peu plus clair pour toi

Plein de courage de toute la team <33

[paulp]

Ok nickel merci !