Annale 2019 QCM 19

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Gab
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Annale 2019 QCM 19

08 décembre 2020, 07:25

Salut, je ne comprend pas la correction de l'item D dans l'annale de 2019 QCM 19. Je l'avais mit vrai car on obtient bien une cétone asymétrique mais je ne comprend pas la subtilité de la correction.

Merci par avance :)

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camcanéus
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Re: Annale 2019 QCM 19

08 décembre 2020, 09:22

Hello Gab :D

On va revoir ensemble la formation d'une cétone asymétrique pour qu'il n'y ait plus d'ambiguït pour toi !

Je te mets le mécanisme ci-dessous :
RLI cétone asymétrique.JPG
RLI cétone asymétrique.JPG (15.33 Kio) Consulté 240 fois
Maintenant, il faut appliquer cette formule générale à notre item :
:arrow: Le groupement R1 relié à l'acide carboxylique initial ne va pas bouger : on conserve donc bien le benzène.
:arrow: Le groupement RLi est ici représenté par le groupement CH3CH2Li soit un éthyle relié à un Lithium.

Ainsi, c'est donc bien le groupement éthlye, polarisé δ- car les métaux sont plus électropositifs, qui va pouvoir attaquer le centre électrophile de l'acide carboxylique, soit le carbone portant les groupements =O et -OH.

Cette attaque va donc permettre de greffer à cet atome de carbone un groupement éthyle -CH2CH3 et non un groupement méthyle CH3 comme représenté dans l'énoncé.
Il manque donc un carbone sur la molécule finale pour que la réaction soit vraie (oui c'est très méchant) !

Petite précision à bien connaître : l'utilisation d'un oranolithien RLi avec un acide carboxylique peut conduire à une cétone asymétrique mais aussi symétrique si le groupement R lié à l'organolithien est identique à celui portant l'acide carboxylique ;)

J'espère que c'est plus clair pour toi ? SI ce n'est pas le cas, relance moi !

Toute la team chimie o t'envoie plein de courage et de bisous pour ces derniers jours difficiles, lâche rien <3
⌬ Team Chimie Organique 2020 - des bisouuus ⌬

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Gab
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Re: Annale 2019 QCM 19

08 décembre 2020, 09:49

Merci pour ta réponse. Mais je ne comprend pas cette partie de l'explication "Le groupement RLi est ici représenté par le groupement CH3CH2Li soit un éthyle relié à un Lithium".

Merci :)

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camcanéus
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Re: Annale 2019 QCM 19

09 décembre 2020, 08:17

Alors je vais essayer de clarifier cette phrase :

Dans cet item, on se concentre sur le réaction d'un acide carboxylique avec une organolithien pour former une cétone asymétrique (ou symétrique).

Pour cela, il faut bien repérer l'organolithien pour reconnaître le groupement qui sera greffé sur la cétone.
Un organolithien :
:arrow: est de formule générale : RLi
:arrow: Soit, il correspond à un atome de Lithium relié à un alkyle
:arrow: Soit, il correspond à un atome de Lithium relié à un enchaînement de carbones

Il faut donc repérer, comme je te le disais, cet enchaînement de carbones, ce groupement alkyle pour le replacer sur la cétone en fin de réaction.

Dans cet exercice, l'organolithien RLi est donc incarné par le groupement LiCH2CH3. Si on le décompose, on a donc bien :
:arrow: L'atome de lithium Li
:arrow: L'alkyle soit l'enchaînement de carbones CH2CH3
Cependant, le groupement CH2CH3 est aussi nommé éthyle, c'est pourquoi j'ai mentionné qu'un éthyle était relié à l'atome de Lithium.

Ainsi, le groupement éthyle de formule CH2CH3 aurait dû substituer la cétone dans l'item ci-dessus et non le groupement méthyle CH3.

J'espère que c'est plus clair pour toi ? :?
⌬ Team Chimie Organique 2020 - des bisouuus ⌬

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Gab
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Re: Annale 2019 QCM 19

09 décembre 2020, 12:26

D'accord oui c'est plus clair :) Merci beaucoup !!

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