stéréochimie et stéréospécificité

[AntoineS]

Coucou le Tutorat !

Je sais que vous l'avez expliqué en colle, mais je ne me souviens plus de la différence entre la stéréochimie et la stéréospécificité.

En vous remerciant d'avance pour votre réponse.
Antoine

[Mag05]

Hello AntoineS !

On va refaire un point sur tous ces petits mots de vocabulaire et voir dans quel contexte il est possible de les utiliser. On va également ajouter la notion de régiosélectivité sur laquelle on insiste beaucoup en colle.

La stéréochimie: C'est l'étude de l'arrangement spatial des atomes dans une molécule. Cette discipline va s'intéresser à l'isomérie et à la stéréoisomérie.

Je vais te redonner toutes les définitions afin que ce soit plus clair dans ta tête.

Isomérie: Des molécules sont isomères si elles possèdent la même formule brute. Celles-ci peuvent présenter des structures différentes. Il en existe 2 types: isomère de position (les molécules possèdent les mêmes fonctions) et isomère de fonction (elles possèdent des fonctions différentes, par exemple une cétone et un alcool).

Stéréoisomérie: Des stéréoisomères sont des isomères (elles possèdent donc la même formule brute), les atomes sont connectés dans le même sens, mais ils diffèrent selon leur arrangement spatial. En d'autres termes, les molécules seront les mêmes la seul différence sera leur orientation dans le plan.

Lorsque l'on parle de stéréoisomérie, il faut bien comprendre que l'on se base sur la stéréochimie des molécules. Cette notion est en lien avec par exemple, les configurations absolues R ou S, les cycles en CIS ou en TRANS, les doubles liaison Z ou E.

Régiosélectivité: Lors d'une réaction, l'un des réactifs réagit préférentiellement avec un site plutôt qu'un autre. Plus simplement le groupement que l'on va ajouter ou substituer va sélectionner l'endroit de la molécule sur lequel il va agir.

Lorsqu'on parle de régiosélectivité, on va parler de la règle de Markovnikov, de Karash par exemple.

Imaginons lors d'une hydratation en milieu acide, l'hydroxyle va se fixer sur le carbone de l'alcène le plus stable, le plus substitué. Cette réaction suit la règle de Markovnikov. Ici, on a bien un OH qui va sélectionner l'endroit de la double liaison sur lequel il va se fixer.

J'espère avoir été claire ! Si tu as d'autres questions n'hésite pas

La team Chimio te souhaite beaucoup de courage !!