aldolisation

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margotD
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aldolisation

01 décembre 2020, 15:19

Bonjour,

Je me demandais pourquoi, dans la réaction d'aldolisation, la base forme un carbanion en alpha du carbonyle? C'est un carbanion secondaire, il n'est donc pas aussi stable que la carbanion primaire qu'il pourrait aussi former.

Merci d'avance pour votre explication.

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Inhimaine
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Re: aldolisation

02 décembre 2020, 08:31

Salut Margot ! :)

En effet, l’aldolisation est une réaction qui, lors de la première étape forme un carbanion en alpha du carbonyle et pas ailleurs. Pourquoi ?
:idea: Ceci est due au groupement électroattracteur, ici le carbonyle, qui provoque une forme mésomère ce qui rend par conséquent ce carbanion plus stable. C’est pour cela que l’on va préférer former spécifiquement le carbanion en alpha du carbonyle , et ce peut importe sa nature, car la forme mésomère qui s’exerce sur ce dernier le rend plus stable.
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FF673914-1C74-4758-8F24-8F91E5F3DB12.jpeg (21.77 Kio) Consulté 1975 fois
:arrow: Prenons l’aldéhyde ci-dessus, ici le carbanion ne se formera pas sur le carbone bleu même si celui ci est plus stable selon la règle de stabilité des carbanions. En effet, il se formera sur le carbone en orange donc celui en alpha du carbonyle grâce à la stabilisation par effet mésomère.

Voilaaaa j’espère t’avoir éclairer ! Toute la team Chimi’O te souhaite bon courage <333
<3 <3 <3 Team Chimie Organique 2020 <3 <3 <3

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margotD
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Re: aldolisation

02 décembre 2020, 08:55

D'accord, merci beaucoup!!!!

Verrouillé

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