Halogénure d'Alkyle

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Zard
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Halogénure d'Alkyle

03 décembre 2020, 17:34

Bonjour,

Je ne comprends pas au CCblanc pourquoi l'halogénure d'alkyle est ici une SN2 selon moi c'est SN1 car c'est un carbocation tertiaire non ?

Merci d'avance

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Zard
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Re: Halogénure d'Alkyle

03 décembre 2020, 17:52

je suis un peu perdu normalement je me debrouillait bien au SN...

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Alcenzo
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Re: Halogénure d'Alkyle

03 décembre 2020, 19:03

Salut Zard,

Le QCM auquel tu fais allusion présente bien un halogénure d'alkyle primaire, et la réaction qui se fait est bien une SN2.

Je vais te faire un petit point de cours sur les termes de primaire, secondaire et tertiaire et reprendre le QCM avec toi pour que tu comprennes mieux ;)

:arrow: Un halogénure d'alkyle est dit tertiaire quand le carbone qui porte l'halogène est lié à trois autres carbones
:arrow: Un halogénure d'alkyle est dit secondaire quand le carbone qui porte l'halogène est lié à deux autres carbones
:arrow: Un halogénure d'alkyle est dit primaire quand le carbone qui porte l'halogène est lié à un autres carbones
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Il faut donc bien regarder les substituants du carbone qui porte l'halogène ! Dans ce QCM, le carbone était lié à un NH2, à un H et à un autre carbone. Ainsi, l'halogénure d'alkyle est bien primaire, il réalise donc bien une SN2 ce qui signifie que l'item A est juste.

:arrow: L'item B est faux car la SN2 se déroule en 1 seule étape, c'est à dire que l'halogène (ici le chlore) part et en même temps, le nucléophile (ici OH) prend sa place. Donc il n'y a pas de carbocation qui se génère.

:arrow: L'item C est faux car la molécule initiale possède un carbone asymétrique, et, comme tu le sais, dans le cadre d'une SN2, il y a une inversion de Walden, c'est à dire qu'un carbone S va devenir R et un carbone R va devenir S. Dans ce cas, le carbone asymétrique de la molécule initiale est en configuration R, il doit donc être en configuration S dans la molécule finale qui est donc le (3S)-3-amino-3-hydroxypropanal ;)

:arrow: L'item D est faux car c'est le chauffage en milieu basique (avec une base forte) qui permet de favoriser les réactions d'E2.

:arrow: L'item E est vrai. KMnO4 en milieu acide permet d'oxyder un aldéhyde en acide carboxylique (vu dans le chapitre aldéhydes et cétones)

Voilà, j'espère que tu comprends mieux ce QCM et les réactions de SN en général ! Je t'invite à lire les réponses de mes supers co-tuteurs sur les halogénures d'alkyles en utilisant la fonction recherche si tu veux plus d'infos ;) ! N'hésite surtout pas à reposer une question si ton incompréhension persiste ;)

Bonne chance pour tes révisions, ne lâche rien c'est la dernière ligne droite !
Bon courage de la team histo

Verrouillé

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