organométalliques

no avatar
alixpa
Référent d'Anatomie
Messages : 182
Inscription : 24 novembre 2020, 13:49

organométalliques

03 décembre 2020, 18:34

Bonjour, je viens de faire un qcm sur tharmo donc l'énoncé est le suivant :
Capture d’écran 2020-12-03 à 19.30.08.png
Capture d’écran 2020-12-03 à 19.30.08.png (104.84 Kio) Consulté 1731 fois
La molécule T est la suivante et je trouve la bonne :
Capture d’écran 2020-12-03 à 19.31.20.png
Capture d’écran 2020-12-03 à 19.31.20.png (39.76 Kio) Consulté 1731 fois
Mais je comprend pas comment on passe de cette molécule T à la molécule U qui est celle ci :
Capture d’écran 2020-12-03 à 19.30.18.png
Capture d’écran 2020-12-03 à 19.30.18.png (80.5 Kio) Consulté 1731 fois
Serait-il possible de me détailler la réaction de T à U pour que je comprenne comment on trouve celle giga molécule ?

Merci, bonne soirée !!
Alix, référente d'anatomie Velut ♡

Toute la team anat’ 2023 te souhaite bon courage <3

no avatar
camcanéus
Tuteur de Chimie Organique
Messages : 23
Inscription : 01 octobre 2020, 20:07

Re: organométalliques

03 décembre 2020, 22:02

Hello alixpa :D

Alors tout d'abord, je dois t'avouer qu'il y a un petit problème dans cette chaîne réactionnelle qui fait qu'elle est fausse...

En effet, lors de l'hydrolyse acide utilisée lors du passage de la molécule initiale à la molécule S agit aussi sur l'alcène de la molécule. Cette réaction consiste en une hydratation en milieu acide d'un alcène, permettant l'ajout d'un groupement hydroxyle OH sur le carbone le plus substitué de la double liaison.
Ainsi, tu comprends facilement que le reste de la chaîne réactionnelle n'est pas réalisable, je suis désolée de cette petite erreur qui s'est glissée sur tHarmo ! :idea:

Cependant, pour répondre à ta question, admettons que la molécule T est bien celle que tu as insérée ci-dessus.

:arrow: La première étape consiste en la préparation d'un organolithien. Celle-ci est en effet réalisable grâce à un halogénure d'alkyle et 2 moles de lithium. Le lithium va donc venir remplacer ton Br.
:arrow: Ensuite, la réaction de dioxyde de carbone CO2 suivi d'une hydrolyse acide sur un organolithien permet la formation d'une cétone symétrique. Voici le mécanisme que Maîtresse détaille :
RLi cétone symétrique.JPG
RLi cétone symétrique.JPG (14.74 Kio) Consulté 1722 fois
Ici, ton groupement R correspond donc à toute la chaîne liée au groupement Li (qui remplace en fait le Br). Ainsi, la cétone va être substituée par cette chaîne des 2 côtés, c'est pourquoi elle est symétrique.

Rappel : la réaction de CO2 suivie d'une hydrolyse acide sur un organomagnésien conduit à un acide carboxylique.

J'espère que c'est plus clair pour toi ? Si ce n'est pas le cas, n'hésite pas à me relancer ;)
Toute la chimie t'envoie plein de courage et de bisous pour cette dernière ligne droite, lâche rien <3
⌬ Team Chimie Organique 2020 - des bisouuus ⌬

Verrouillé

Revenir à « Chimie organique 2020-2021 »