QCM 18 Annales 2019-2020

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anastomose1
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QCM 18 Annales 2019-2020

06 décembre 2020, 20:38

coucou !!

Je rencontre un petit problème pour le QCM 18 des annales de l'année dernière, notamment sur l'item E... Vous le comptez comme faux dans la correction car vous dites que le carbone 3 est tertiaire cependant, si je ne me trompe pas, pour qu'un carbone soit tertiaire, il faut qu'il soit lié à 3 autres atomes carbones non ?

Or ce n'est pas le cas ici, car le carbone 3 est relié à 2 autres carbones et un chlore..
Pouvez-vous m'éclairer ? :roll:

Bonne soirée et merci d'avance !! <3333

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Val_chrt
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Re: QCM 18 Annales 2019-2020

08 décembre 2020, 09:08

Salut !

Alors oui tu as un oeil de lynx. ;) En effet le carbone 3 n'est pas un carbone tertiaire car il n'est substitué que par deux carbones, il est donc secondaire. Ici c'est un petit abus de langage, en fait le carbone est substitué par trois atomes différents de l'hydrogène. :? C'est cela qui empêche de réaliser l'oxydation de Jones, qui je te rappelle aboutit à la formation d'un carbonyle à la place du groupement hydroxyle.

:arrow: L'item est donc bien faux.
:arrow: Il te faut retenir que l'oxydation d'un alcool n'est pas possible si ce dernier est tertiaire ou bien s'il est substitué par 3 atomes différents de l'hydrogène (sans compté l'oxygène de l'alcool).

Voilà j'espère avoir répondu à tes questions :D On t'envoie plein de courage avec la team pour jeudi !! <33
🫀 - La team Velut 2021 vous souhaite bon courage - 🫀

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anastomose1
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Re: QCM 18 Annales 2019-2020

08 décembre 2020, 14:25

ça marche, merci à toi !! :D

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paulp
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Re: QCM 18 Annales 2019-2020

08 décembre 2020, 15:22

Salut !
Le chlore ne fait pas un bon groupe partant ?

Merci !!

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Val_chrt
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Re: QCM 18 Annales 2019-2020

09 décembre 2020, 11:22

Dans ce cas précis non, maîtresse ne l'évoque pas en cours. Il faut donc appliquer le raisonnement qu'elle nous donne, c'est à dire : si le carbone qui substitue l'oxygène est trisubstitué et que dans ses substituants il n'y a aucun hydrogène alors on ne l'oxyde pas ;) Si les halogènes avaient été de bons nucléophuges dans le cadre de l'oxydation, elle l'aurait très certainement précisé.

Voilà, il est vrai que c'est un peu appliqué une règle sans véritablement voir le mécanisme mais l'oxydation de Jones est assez complexe et maîtresse n'en détail pas les rouages ;)

J'espère que cette réponse te satisfera, une nouvelle fois nous t'envoyons plein de courage !!
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paulp
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Re: QCM 18 Annales 2019-2020

09 décembre 2020, 11:59

Ok merci !

Verrouillé

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