Colle 2, QCM 5

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Maya
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Colle 2, QCM 5

15 octobre 2020, 08:08

Salut ! :D

Dans le QCM 5 de la deuxième colle de chimie, pour l'item E je ne comprends pas pourquoi cette réaction serai anti-Markovnikov, puisqu'on traite la molécule avec du HCl, ce qui correspond à une réaction d'addition d'hydracide, donc qui suit la règle de Markovnikov non ?

Merci d'avance ! ;)

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M-V Samy
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Re: Colle 2, QCM 5

15 octobre 2020, 10:05

:mrgreen: What's upppp Maya , alors je m'occupe de te répondre. :mrgreen:

Alors déjà tu as raison l'Addition d'hydracides suit bien la règle de Markovnikov.
Avec :
==>l'halogène (=Nu-) qui se fixe sur le carbone le plus substitué = le moins hydrogéné
==>l'hydrogène (=E+) qui se fixe sur le carbone le moins substitué = le plus hydrogéné

La subtilité de l'item E du QCM5 est dans le groupement CF3

:arrow: Je détaille, sur le cours des Alcènes, on explique que c'est de part l'effet inductif qu'on a défini la stabilité des carbocations (C+IIIre>IIre>Ire).

:idea: Sauf que le CF3= trifluoralkyle est un cas spécial. En effet les fluors sont extrêmement électronégatifs, créant donc 3 pôles "delta-".
Le carbone, au centre, est donc très pauvre en électrons à cause des fluors, et en plus il se trouve à coté d'un carbocation tertiaire lui même pauvre en électrons (Rappel ; carbocation = carbone avec un déficit d'électron ).

:arrow: Le carbocation primaire, même s'il est primaire, est donc sélectionné car il est écarté des fluors et réagira mieux avec l'halogène.

C'est pour cela qu'on dit que c'est anti-Markovnikov.
C'est un cas particulier de notre CF3 "pompe à électrons" .


J'espère que j'ai réussi à répondre a ta question ???

:P XoXo de la team Chimi'O .On pense fort à vous.
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Maya
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Re: Colle 2, QCM 5

15 octobre 2020, 10:41

Oui merci beaucoup ! :D

Verrouillé

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