Réaction de Diels et Alder

[Rosa]

Bonjour,

Vous pouvez m'expliquer la réaction de Diels et Alder s'il vous plaît j'ai pas compris grand chose sur ça

[camcanéus]

Salut Rosa !

La réaction de Diels et Alder a pour objectif de créer un cycle comportant une seule double liaision.

Elle nécessite plusieurs réactifs :
Un diène conjugué en CIS
Un diènophile
De la chaleur Δ (à forte chaleur et non à température ambiante)

Voici le mécanisme que la réaction va employer :

Capture.JPG (17.11 Kio) Consulté 1962 fois

Les électrons des doubles liaisons vont se délocaliser et attaquer un carbone pour former 2 nouvelles liaisons et ainsi fermer le cycle
Les électrons de la dernière double liaison vont se "rabattre" sur une autre liaison pour former l'unique double liaison du cycle

Attention, il faut faire attention à la configuration du diène qui doit être en CIS. Cependant, un diène en TRANS a la possibilité d'exercer une libre-rotation pour revenir dans une configuration adéquate (donc en CIS) à la réaction de Diels et Alder :

diènes.png (1.75 Kio) Consulté 1962 fois

Néanmoins, lorsqu'un diène en TRANS est pris dans un cycle, ce dernier bloque la libre-rotation et le maintient fixe, dans sa configuration TRANS.
Ainsi, les réactifs suivants ne peuvent intervenir dans la réaction de Diels et Alder :

diène cycle.png (1.68 Kio) Consulté 1962 fois

Enfin, il est important de savoir que la réaction de Diels et Alder est stéréospécifique. La stéréochimie des doubles liaisons au niveau du diènophile et
du diène est conservée dans tous les cas :
La double liaison en configuration Z donnera un cycle en configuration CIS.
La double liaison en configuration E donnera un cycle en configuration TRANS.

Voilà, ce sont les points les plus importants à retenir, j'espère que ma réponse te convient !
Toute la chimie o est avec toi, lâche rieeeeen <3