Organométalliques

[Shan]

Salut

Est ce qu’une réaction entre un magnésien et un formaldéhyde se fait avec H2O ou avec H3O+ ?

Maîtresse a dit avec H2O mais toutes les autres réactions se font avec une hydrolyse acide.

Merci d’avance

[Val_chrt]

Salut !

Reprenons ensemble ce que maîtresse a dit.

Lorsque tu souhaites former un alcool à partir d'un organomagnésien, le groupement R de ce dernier joue le rôle de nucléophile car la polarisation de la liaison R-Mg le rend δ-. Ainsi il est la recherche d'un électrophile δ+. Que ce soit pour former un alcool primaire, secondaire ou bien tertiaire tu remarqueras que dans la majeure partie des cas l'électrophile correspond au carbone impliqué dans un carbonyle.

Lorsque le groupement R attaque le carbone du carbonyle, on observe un mouvement d'électrons. En effet une paire d'électrons, impliquée dans la double liaison du carbonyle est récupérée par l'oxygène qui porte dès à présent une charge négative (on parle alors d'alcoolate).

Afin d'en faire un alcool, il te faut former un groupement hydroxyle. C'est pourquoi l'hydrolyse est essentielle. Cette dernière peut passer par une hydrolyse acide (H2O/H+ qui équivaut à H3O+ lui-même équivalent à H2SO4/H2O) ou bien une hydrolyse "simple" (H2O). Et cela que tu sois entrain de faire usage d’un formaldéhyde, d'un aldéhyde, d'une cétone, etc.

En résumé :

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NB : L’H2O peut également être utilisé lors de la formation d’un alcool primaire depuis un oxyde d’éthylène.

Ce que je veux te montrer c'est la formation de la charge négative sur l'oxygène qui aura dès lors autant la capacité d'aller arracher un hydrogène à H2O qu'à H3O+.

J'espère que tu as compris pourquoi l'eau (H2O) pouvait également être utilisée. Si tu as le moindre doute n'hésites pas à revenir vers nous

Toute la Chimie Orga te souhaite bon courage

[Shan]

Super merci beaucoup