Formation d'acétal

[chihiro]

Bonjour
je voulais savoir on utilise quoi comme réactifs pour former un acétal à partir d'un alcool en utilisant un éther d'énol ?
Faut il utiliser un éther et un éther d'énol avec l'alcool en milieu acide ? par ce que sur la fiche de tutorat de l'année dernière on a l'éther d'énol comme réactifs en milieu acide sans la présence d'un autre éther , alors que Maitresse a utilisé un éther et un éther d'énol…
Mercii d'avance

[Emmatie]

Hello Chihiro!

Dans le cours de cette année, un éther d'énol réagit bien avec un alcool en milieu acide pour conduire à un acétal.
Je pense que tu confonds Ether et éthyle: en effet l'abréviation EtOH signifie une chaine éthyle avec un alcool. Cela reste donc un alcool!!
PS: tu remarqueras que dans la fiche du tut de l'année dernière, l'alcool au centre a bien deux carbones, c'est donc un EtOH

J'espère avoir compris ce qui te gênait, si non ou bien si tu as d'autres questions, n'hésite pas à me relancer !!

Bon voyage Chihiro et bon couraaage <3

[L Maya]

Donc une façon de former un acétal est d'utiliser un ether denol, EtOH et HCl ?
Il faut EtOH et HCl ou est l'un ou lautre ?

[L Maya]

Et cest forcement EtOH ou ça peut-être un autre alcool ?

[chihiro]

Merci Emmatie !! t'as raison j'avais confondu entre les 2 abréviations mais grâce à tes explications qui sont parfaites, j'ai très bien compris cette réaction
Merci encore une fois pour ta réponse

[Emmatie]

Hello L.Maya!

Alors dans la formation d'acétal il faut:
- un éther d'énol
- un alcool
- un milieu acide

Ces trois éléments sont nécessaires pour aboutir à un acétal.

En effet au niveau du mécanisme:
-Le milieu acide va rompre la double liaison présente dans l'éther d'énol: cela aboutit au carbocation primaire
mais pourquoi le carbocation primaire, alors qu'on sait que le carbocation III est plus stable que le carbocation II, lui même plus stable que le carbocation I ???
C'est parce qu'ici le carbocation primaire est stabilisé par son oxygène voisin, à la fois grâce aux effets inductif (groupement OR = effet -I, attire les substituants) et mésomère (groupement OR = effet +M du fait des électrons libres de l'oxygène)
-Ensuite, l'oxygène de EtOH va se lier au carbocation, et entrainer la formation d'un éther composé d'un groupement ethyle Et (ce deuxième Et est donc issu de la molécule EtOH)
Tu vois donc ici que tous les composés énoncés au début sont des acteurs essentiels dans la réaction!!

Dans son cours, Maitresse utilise uniquement EtOH. Au vu du mécanisme, j'aurai tendance à dire que ca peut fonctionner avec d'autres alcools et aboutir à un éther différent, seulement Maitresse ne le précise pas donc ce n'est pas un élement important à retenir pour l'examen!

J'espère avoir répondu à tes questions L. Maya! Si c'est toujours pas clair ou bien si d'autres questions te viennent en tête n'hésite pas!

Bon courage pour cette fin de semaine bien rythmée par la chimie orga !!

[L Maya]

Daccord merci beaucoup
Et daccord cest bien noté pour ce que tu mas dit en dessous de mon 2 message

[L Maya]

Un milieu acide c'est HCl ?
Ca peut-être H+ ?

[Emmatie]

Re L.Maya !!

Le milieu acide est classiquement indiqué avec les protons H+
Mais un milieu acide peut être indiqué par HCl (la molécule HCl est un acide fort qui se dissocie très facilement en H+ et Cl-)

Tu vois donc que dans tous les cas l’acidité est déterminée par les protons H+ !!

Bon couraaage