Alcool aliphatique

[L Maya]

Bonjour,
Est ce que un cycle sans double liaison qui porte un OH est un alcool aliphatique ou cyclique ?

Est ce que tous les alcools cycliques sont plus acides que les alcools alphabétiques ou seulement les phénols ?

[Val_chrt]

Salut à toi Maya !

Reprenons l'acidité des alcools ensemble :

Un alcool aliphatique peut être porté par une chaîne carbonée linéaire ou cyclique. Pour classer par ordre d'acidité il te faut apprendre que plus le carbone substituant le groupement hydroxyle est substitué et moins l'alcool sera acide. Ainsi par ordre d'acidité décroissant (du plus acide au moins acide) : méthanol > alcool primaire > alcool secondaire > alcool tertiaire.

Si tu es face à un alcool secondaire cyclique ce dernier sera moins acide qu'un alcool primaire sous forme de chaîne linéaire.

Un alcool porté par un benzène est quant à lui un phénol ou alcool aromatique. Les phénols sont toujours plus acides que les alcools aliphatiques même si ce dernier est sous forme cyclique. De plus l'acidité augmente avec le nombre de forme mésomères possibles. Cependant, si deux phénols ont le même nombre de formes mésomères alors la génération d'un carbanion tertiaire supplémentaire (qui je te le rappelle sont les plus instables des carbanions ) diminue alors l'acidité de ton phénol mais il reste plus acide qu'un alcool.

Pour que tu comprennes ce dont je parle lorsque je mentionne le carbanion tertiaire, voici un exemple entre le phénol et le para-méthylphénol. Ces deux molécules ont le même nombre de forme mésomère, mais l'une des formes mésomères du para-méthylphénol génère un carbanion tertiaire. Ainsi ce dernier est moins acide que le phénol : cf. pièce jointe

Pourquoi les alcools aromatiques sont-ils plus acides que les alcools aliphatiques ? Tout simplement parce que l'ion phénate voit sa charge négative stabilisée par les formes mésomères rendue possible par le noyau aromatique.

J'espère avoir répondu à ta question ! N'hésites surtout pas à revenir vers nous en cas de problème