Alcools

[L Maya]

Ni oxydation de Jones ni de Sarett ne marche avec les alcools 3aires ?

On de Sarett donne aldehyde pour alcool 1aire et 2aire ?

[Inhimaine]

Salut L Maya !

Alors on va reprendre séparément tes deux questions :

Pour ta première question, tu as raison. Un alcool tertiaire ne peut pas s’oxyder tout court, que ce soit avec l’oxydation de Jones ou celle de Sarett. En effet, une oxydation correspond à la perte d’un hydrogène sur le carbone en alpha de l’hydroxyle, soit de ton groupement OH.
Sur la photo ci-dessous, ton alcool tertiaire ne possède pas d’hydrogéne en alpha du OH mais trois groupement R et un OH. Ainsi, par définition il ne peut pas subir d’oxydation.

D2B494FB-A10A-4362-8809-EA70B8E33FC9.jpeg (16.32 Kio) Consulté 1509 fois

Pour ta seconde question, l’oxydation de Sarett qui se réalise avec les réactifs CrO3, Pyridine est une oxydation douce qui stoppe l’oxydation au stade de l’aldéhyde dans le cas d’un alcool primaire.
Je m’explique, un alcool primaire comme tu peux voir sur la photo ci-dessous possède un carbone en alpha qui porte deux hydrogènes. Ainsi, il est susceptible de réaliser deux oxydations. La première oxydation conduira à l’aldéhyde, puis la seconde ira de l’aldéhyde à l’acide carboxylique. Donc pour un alcool primaire, l’oxydation peut se réaliser deux fois.
Sauf, qu’avec l’oxydation de Sarett, la deuxième oxydation de l’alcool primaire n’a pas lieu. En effet, on stoppera l’oxydation au stade de l’aldéhyde.

Pour un alcool secondaire, le carbone en alpha possède quant à lui un seul hydrogène. Il est donc susceptible de faire une seule oxydation conduisant à une cétone qui ne peut être oxyder davantage.

E63D06E4-161E-4C88-9C56-09B3A15A65F9.jpeg (49.37 Kio) Consulté 1509 fois

Donc à retenir
- Un alcool tertiaire ne subira aucune oxydation
- Un alcool primaire traité par une oxydation de Sarett se stoppera au stade de l’aldéhyde
- Un alcool secondaire traité par une oxydation de Sarret mènera a une cétone et non à un aldéhyde


Voilaa, relance moi si je n’ai pas été claire et bon courage pour la suite ! La team chimie orga est de tout cœur avec toi !