Benzenes

[laura]

salut
j'ai une question à propos des benzènes suite à un qcm sur tharmo: que permet une hydratation en milieu acide sur un benzène? (notamment après avoir fait une sulfonation?)
merci d'avance

[M-V Samy]

What's UPPPPPPP Laura, je vais essayer de t'expliquer ça.

Je vais développer ma réponse en 2 étapes :

Alors déjà, il faut retenir que, une hydratation en milieu acide se réalise grâce à H2SO4 dilué sur les alcènes,

Cependant, il faut faire attention car même si les benzènes comportent des doubles liaisons, celles-ci ne réagissent pas lors d'une hydratation en milieu acide. En effet, les 3 doubles liaisons dites conjugués, de part la délocalisation des électrons de la liaisons "pi", sont trop stables pour réagir.

Donc à moins d'avoir un substituant, comportant une double liaison, accroché à ton benzène, il n'y aura pas de réaction hydratation en milieu acide directement sur ton noyau aromatique.



Je vais t'expliquer maintenant la Sulfonation et la Désulfonation

=> Sulfonation: elle se réalise grâce à H2SO4 fumant et de la chaleur et elle permet de rajouter un SO3H directement sur ton benzène

Mais cette réaction à une spécificité, c'est qu'elle est réversible grâce à la désulfonation

=> Désulfonation : celle-ci se réalise avec H2SO4 et H20 , elle permet de retirer le SO3H rajouter par sulfonation. Le fait que cette réaction soit réversible permet de "bloquer des positions" sur ton benzène pour pouvoir orienter les groupes substitués sur une autre position .

Il faut faire attention car même si le H2SO4 est employé dans les 3 réactions cités précédemment, il est utilisé avec d'autres réactifs différents et n'agit pas sur les mêmes composés (alcènes vs benzène).

J'espère que j'ai réussi à répondre à ta question ....

Bonne chance pour tes révisions, XoXo de toutes la team ChimiO

[laura]

d'accord merci beaucoup c'est beaucoup plus clair!