Réactions d'élimination

[Flav.2]

Salut !
J'ai fais un exercice sur les Substituions Nucléophiles et notamment il s'agissait de plusieurs éliminations sur une même molécule
il s'agit d'un RX avec 1Cl, 1 Br et 1F
On a éliminé, en mettant le double liaison la plus substituée, le Brome, le Chlore mais pas le Fluor... et je ne comprends pas pourquoi ...
La fonction "pièces jointes" ne fonctionnent pas pour te montrer la molécule je ne sais pas pourquoi
J'ai un lien, si ça peut fonctionner.. [url]file:///C:/Users/merya/Desktop/SN.pdf[/url]

est ce que tu aurais une idée de pourquoi on n'élimine pas le fluor ?

Merci !

[NourD]

Salut !

Je pense avoir retrouvé le QCM dont tu me parles :
http://tharmo.tutotours.fr/banque/qc/en ... uve=437856

Si c'est bien celui ci, il est donc indiqué dans l'item E, que pour obtenir la molécule T on passe par la formation d'une E1 et d'une E2. Ainsi :

Une E1 accompagne une SN1, elle se déroule donc en majorité au niveau d'un halogénure d'alkyle tertiaire. Sur l'exemple, il est donc question du carbone portant le Br.

Une E2 accompagne une SN2, elle se déroule donc en majorité au niveau d'un halogénure d'alkyle primaire. Sur l'exemple, il est donc question du carbone portant le Cl.

Comme tu le sais, les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations peuvent aussi se dérouler sur des halogénures d'alkyles secondaires, mais dans les deux cas (SN1/E1 ou SN2/E2), ce n'est pas ce qui fonctionne le mieux. Sache également que lorsque l'on parle d'un halogénures d'alkyle secondaire, Maitresse précisera toujours quel type de SN on réalise dessus.

De plus, d'après l'ordre des aptitudes nucléofuges I > Br > Cl >>>> F, le fluor a une aptitude à se détacher de la molécule moins forte que le brome ou le chlore.

La réaction ne se déroulera donc pas majoritairement au niveau du carbone portant le fluor.

Ainsi, le résultat d'une E1 et d'une E2 sur la molécule initiale, donnera bien en majorité la molécule T.

J'espère que c'est plus clair pour toi, n'hésites pas si tu as d'autres questions
Toute la team Chimie Orga est avec toi !

[Flav.2]

Merci beaucoup pour ta réponse
Mais si on avais préciser une Substitution particulière, est ce qu'on aurai pu éliminer le Fluor ?
Ou c'est juste parce qu'on ne précise pas le type d'élimination, qu'il n'est pas éliminer de façon majoritaire ? (en plus du fait qu'il ne part pas facilement)

Merci

[NourD]

Effectivement, une SN/E aurait tout à fait pu être possible sur le carbone portant le Fluor. Si par exemple il était écrit que 3 éliminations avait eu lieu pour obtenir la molécule T, cette dernière comporterait une double liaison en plus au niveau du carbone qui va perdre son Fluor.

Ici c’est juste qu’on considère qu’il n’y a que deux éliminations, et que le composé T est majoritaire, donc le carbone portant le Fluor est moins favorable à la réaction et c’est les autres halogénures d’alkyles qui vont réagir en priorité (du aux aptitudes nucleofuges du Br et du Cl supérieures à celle du Fluor et du au fait que l’un des carbones est primaire et c’est ce qu’il y a de mieux pour l’E2 et que l’autre carbone est tertiaire et c’est ce qu’il y a de mieux pour l’E1).
Néanmoins il est possible que ce carbone secondaire réagisse soit lors de l’E1 soit lors de l’E2 de la réaction à la place d’un des autres halogénures d’alkyles, mais ce résultat est minoritaire.

J’espère que c’est plus clair

[Flav.2]

Ok merci pour tes explications !