Addition d'Ylure de phosphore

[Dlptclara]

Bonjour !!

Un petit message car je ne comprend pas l'addition d'ylure de phosphore dans le cours des Aldehyde et cétone

Merci pour votre aide le Tut !!

[AdéRoy]

Salut Dlptclara !!!

Je vais essayer de répondre à ta question !

Il faut savoir que l’addition d’un ylure de phosphore fait partie de la réaction de Wittig. Elle se déroule en 3 étapes afin de former une double liaison sans ambiguïté sur la localisation.

La première étape consiste en la formation d’un sel de phosphonium.
La seconde, elle, permet de former l’ylure de phosphore, qui correspond au sel de phosphonium obtenu précédemment mais portant un carbanion. Cette étape permet donc de former une charge – à l’aide d’une base qui arrache un hydrogène acide.

La troisième étape correspond à l’addition de l’ylure de phosphore (ce que tu cherches à comprendre), aussi appelée condensation.

La condensation consiste en une série d’attaque – vers le + et d’une formation d’un cycle transitoire.
Le carbanion de l’ylure de phosphore attaque le carbonyle ; ce dernier porte désormais une charge négative. L’oxygène négatif attaque le phosphore positif ce qui entraîne la formation d’un cycle.

Ce cycle se casse pour former l’alcène cherché et de l’oxyde de triphénylphosphine est formé. La cassure s’explique par un réarrangement des liaisons et des atomes pour la stabilité de la molécule.

L’alcène formé n’aura pas de configuration préférentielle Z/E mais aura comme substituants, l’hydrogène et le R de l’ylure de phosphore d’un côté et les substituants R1 et R2 du carbonyle de l’autre.

condensation.png (78.8 Kio) Consulté 1558 fois

J’espère avoir répondu à ta question ! N’hésite pas à me dire si tu as compris ou si tu as d’autres questions.

La team de chimio te souhaite bon courage pour tes révisions !!