Réaction de Wittig

[rian555]

Saluuut, alors dans la réaction j'ai à peu près compris mais je ne comprend pas pourquoi dans l'exemple on utilise une base de Eto-Na+ alors que nous avons dit que les bases possibles sont NaNH2 et RO-/ROH.

[Lauradius]

Coucouuuu Rian ,

Je te refais un point de cours rapide sur la réaction de Wittig pour que tu aies bien les notions principales en tête.

La réaction de Wittig permet la formation d'un alcène à l'aide d'addition d'ylure de phosphore sur un carbonyle.

Elle se déroule en 3 étapes :
1) Formation d'un sel
2) Formation d'ylure
3) Condensation sur un dérivé carbonylé

La première étape est réalisable à l'aide d'une SN2.
--> Rappel : elle ne marche pas sur les halogénures d'allyles tertiaires.

La deuxième étape se réalise à l'aide d'une base :
- Un amidure de sodium NaNH2
- Un alcoolate dans son alcool correspondant RO-/ROH

Ta base pourrait donc être EtO-/EtOH par exemple !
(Je pense que tu as du confondre dans cette partie avec un autre réactif car ce sont bien ces deux là qui sont utilisés)

La troisième étape nécessite un carbonyle afin de pouvoir additionner l'ylure de phosphore dessus.

Attention :
- Avec un ylure non stabilisé, cette réaction fonctionne sur les aldéhydes et les cétones
- Avec un ylure stabilisé, cette réaction fonctionne uniquement sur les aldéhydes

NB : un ylure est stabilisé quand il possède 1 ou plusieurs formes mésomères en alpha du carbanion

Tu obtiens finalement un alcène de configuration Z ou E (il n'y a donc pas de stéréospécificité)

J'espère que c'est plus clair pour toi et que j'ai répondu à la question que tu te posais, sinon n'hésite pas !

Toute la team Chimie Orga t'envoies plein de bonnes ondes en cette période difficile, courage pour tes révisions !! <33

[rian555]

Merci beaucoup à toi, c'est super clair !!