Acidité des phénols

[chihiro]

Bonjour !
Concernant l'acidité des phénols, si on un phénol avec un groupement activant par effet mésomère et un autre phénol avec un groupement désactivant par effet mésomère, ce dernier serait toujours plus acide que le premier phénol? quel que soit le groupement activant ?
Merciii par avance

[Emmatie]

Bien le bonjour Chihiro !!

Concernant l'acidité en général, plus il y a d'espèces attirant les électrons, plus le composé est acide.
la force de l'acidité augmente avec la stabilité de la base: Une espèce acide qui aime beaucoup les électrons va facilement se déprotonner : sa base conjuguée sera donc très stable!!
Tu retrouves donc pourquoi les alcools aromatiques sont plus acides que les alcools aliphatiques, en effet le benzène représente un nuage à électrons.
De la même manière, les phénols portant un groupement -M vont donc attirer davantage les électrons, et donc être plus acides que les phénols portant un groupement +M, qui lui a tendance à donner des électrons.
Donc au niveau du phénol: un groupement -M sera plus acide qu'un groupement +M!!

J'espère que ma réponse te convient!!
Si tu as d'autres questions ou si je n'ai pas été claire, n'hésite pas à me relancer!!

Bon courage!! Toute la team chimie orga croit en toi <3

[chihiro]

Je te remercie énormément
J'ai compris grâce à toutes tes explications mercii
Je ne sais pas quoi faire sans vous !! Merci d'être toujours là pour nous !
<3

[Grt]

bonjour ! j'ai fait des exercices sur l'acidité des phénol et je suis tombée sur un exercice où il fallait classer les phénol/alcools en fonction de leur acidité et il y avait 2 molécules identiques sauf que leur groupement était orienté en para pour le premier phénol et en méta pour le deuxième. Du coup je n'ai pas compris comment il était possible de les différencier en terme d'acidité.
merci !!

[Emmatie]

Merci pour ton petit mot Chihiro ca fait plaisir <33 bon courage !


Hello Grt!

Pour comprendre l'acidité en fonction de la position des groupements -M, il faut écrire les formes mésomères.

Le groupement OH est +M, les formes mésomères du phénol présentent donc des carbanions en para ou en ortho.

Si on a un phénol substitué par un groupement -M en para/ortho:
La charge (-) est séparée du groupement -M par une seule simple liaison, on peut donc écrire une forme mésomère en plus.

Si on a un phénol substitué par un groupement -M en méta:
La charge (-) est trop loin du substituant. En effet la charge (-) est séparé du groupement -M par deux simples liaison, il ne peut donc pas y avoir de forme mésomère supplémentaire.

Je te mets les mécanismes en PJ, avec un petit récap tout à la fin, qui te permettrait de répondre au QCM!!

J'espère que tu as compris! Si c'est toujours pas clair, ou si tu as d'autres questions, n'hésite pas!

Toute la team chimie o te souhaite bon courage !!!! <3

[Grt]

Salut ! d'abord merci beaucoup pour ta réponse mais j'ai du mal à voir les "charges - " séparées pae 1 ou 2 simples liaisons c'est peut-être tout bête mais je vois pas la différence entre les 2 exemples hormis le fait qu'ils y a plus de forme pour le para que le méta...

[Emmatie]

Re Grt!

Il faut bien que tu compares la position de ta charge (-) avec le groupement -M.

Dans tous les cas, dans les formes mésomères tu vois que le schéma est de la forme: (Carbone avec des électrons libres - liaison simple - liaison double)
Tu ne peux pas faire de formes mésomères avec le schéma : (carbone avec des électrons libres - liaison simple- liaison simple)
C'est pour cela que le composé -M en méta du phénol a moins de formes mésomères!

Regarde bien les molécules que j'ai dessinées, et les liaisons entre le carbanion et le groupement NO2 (-M)

J'espère t'avoir aidé!! Si je ne suis encore pas claire, n'hésite vraiment pas à me relancer! l'essentiel c'est que tu aies compris <33

Bon courage!