Annélation de Robinson

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chihiro
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Annélation de Robinson

05 novembre 2020, 15:55

Bonjour
Dans la correction de cet Item, je ne comprends pas pourquoi , lors de la première étape, la base n'attaque pas le Carbone indiqué par la flèche vu que ça va permettre de former un carbanion plus stable que l'autre ?
pourriez-vous m'expliquer ça s'il vous plait ?
Je vous remercie par avance :D
Pièces jointes
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Lauradius
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Re: Annélation de Robinson

06 novembre 2020, 08:09

Coucouuuuu chihiro !! :D

Pour répondre à ta question, tu as bien compris que dans l'Annelation de Robinson, on passe par l'intermédiaire d'un carbanion qui doit être le plus stable possible !

Cependannnnnt, il existe une exception à la règle de stabilité des carbanions que tu connais (illustrée par le QCM que tu as fait :// )

Petit rappel de la stabilité des carbanions : C- I > C- II > C-III

:arrow: Si une forme mésomère peut être réalisée à partir du carbanion formé, alors celui-ci sera plus stable que n'importe quel autre carbanion possible.
Ici, une double liaison est présente à proximité et permet de réaliser une mésomérie avec la charge négative que tu créera sur ton carbone tertiaire grâce à la base :
Capture d’écran 2020-11-06 à 09.09.07.png
Capture d’écran 2020-11-06 à 09.09.07.png (23.7 Kio) Consulté 2133 fois

Ainsi, ton carbanion tertiaire est bine plus stable que le secondaire dans ce cas précis de par la présence d'une possible forme mésomère :)

J'espère que ce point est plus clair pour toi et que tu as compris cette particularité ! :D

Toute la team chimie o te soutient et te souhaite bon courage pour continuer à tout donner en cette période difficile <333
⌬ team chimie organique 2020 ⌬

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chihiro
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Re: Annélation de Robinson

11 novembre 2020, 11:18

Merciii beaucoup
Tout est clair pour moi grâce à toi
:D

Verrouillé

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