Je n'ai pas vraiment compris comment se déroulait une réaction d'hydroboration.
Merci d'avance pour ta réponse !
Hydroboration
Hydroboration
Salut
Je n'ai pas vraiment compris comment se déroulait une réaction d'hydroboration.
Merci d'avance pour ta réponse !
Je n'ai pas vraiment compris comment se déroulait une réaction d'hydroboration.
Merci d'avance pour ta réponse !
Re: Hydroboration
Salut Maya!
Tout d'abord il faut que tu saches qu'il y a plusieurs types d'hydratations sur des alcènes:
Hydratation en milieu acide: réalisée par H2SO4 dilué
Hydroboration: qui est une hydratation en milieu basique réalisée par BH3, H2O2/HO-, et H20
Il faut également que tu fasses attention car une hydratation d'un alcène par H2O uniquement est impossible. Tu sais qu'un alcène est riche en électrons, il va donc vouloir réaliser des réactions d'addition électrophile. Or ici, l'oxygène de l'eau possède des doublets non liants, c'est à dire des électrons en plus. H2O est donc un nucléophile.
Une hydratation doit donc avoir lieu en milieu acide ou basique afin d'être réalisable.
L'hydroboration se fait à partir d'un alcène en présence d'hydrure de Bore (BH3), d'eau oxygéné en milieu basique (H2O2/HO-), et d'eau (H2O) et permet de conduire à un alcool.
Ce mécanisme suit la règle de Markovnikov stipulant que l'électrophile se fixe sur le carbone moins substitué, tandis que le nucléophile se fixe sur le plus substitué.
Le Bore du BH3 a une électronégativité de 2, alors que celle de l'hydrogène est de 2,2. Cela va donc conduire à B+H2, H-, avec B+H2 l'électrophile et H- le nucléophile.
Selon la règle de Markovnikov, le H va donc se fixer sur le carbone le plus substitué (contrairement à l'hydratation en milieu acide où il se comporte comme électrophile donc se fixe sur le carbone le moins substitué).
Le B+H2 va quant à lui se fixer sur le carbone le moins substitué, et par une série de modification que la professeur ne détaille pas, celui ci va se trouver remplacé par un alcool OH.
Lors que l'hydroboration on a donc la formation d'un alcool qui va se situer sur le carbone de l'alcène initial le moins substitué, c'est à dire le plus hydrogéné.
Attention: Parfois le BH3 peut être remplacé par du thextylborane qui est un borane encombré. Celui-ci va permettre d'améliorer la réactivité des doubles liaisons et réagir avec la moins substitué.
Plus simplement, si tu as une molécule avec plusieurs doubles liaisons qui réagit avec du textylborane lors d'une hydroboration, une seule va conduire à un alcool. Celle qui va réagir sera la moins substitué, donc la plus hydrogénée, les autres resteront sous forme d'alcènes.
J'espère avoir été claire sinon n'hésite pas à le dire !
La team Chimie-Orga est de tout cœur avec toi
Bon courage pour tes révisions !
Tout d'abord il faut que tu saches qu'il y a plusieurs types d'hydratations sur des alcènes:
Hydratation en milieu acide: réalisée par H2SO4 dilué Hydroboration: qui est une hydratation en milieu basique réalisée par BH3, H2O2/HO-, et H20Il faut également que tu fasses attention car une hydratation d'un alcène par H2O uniquement est impossible. Tu sais qu'un alcène est riche en électrons, il va donc vouloir réaliser des réactions d'addition électrophile. Or ici, l'oxygène de l'eau possède des doublets non liants, c'est à dire des électrons en plus. H2O est donc un nucléophile.
Une hydratation doit donc avoir lieu en milieu acide ou basique afin d'être réalisable.L'hydroboration se fait à partir d'un alcène en présence d'hydrure de Bore (BH3), d'eau oxygéné en milieu basique (H2O2/HO-), et d'eau (H2O) et permet de conduire à un alcool.
Ce mécanisme suit la règle de Markovnikov stipulant que l'électrophile se fixe sur le carbone moins substitué, tandis que le nucléophile se fixe sur le plus substitué.
Le Bore du BH3 a une électronégativité de 2, alors que celle de l'hydrogène est de 2,2. Cela va donc conduire à B+H2, H-, avec B+H2 l'électrophile et H- le nucléophile.
Selon la règle de Markovnikov, le H va donc se fixer sur le carbone le plus substitué (contrairement à l'hydratation en milieu acide où il se comporte comme électrophile donc se fixe sur le carbone le moins substitué).
Le B+H2 va quant à lui se fixer sur le carbone le moins substitué, et par une série de modification que la professeur ne détaille pas, celui ci va se trouver remplacé par un alcool OH.
Lors que l'hydroboration on a donc la formation d'un alcool qui va se situer sur le carbone de l'alcène initial le moins substitué, c'est à dire le plus hydrogéné.
Attention: Parfois le BH3 peut être remplacé par du thextylborane qui est un borane encombré. Celui-ci va permettre d'améliorer la réactivité des doubles liaisons et réagir avec la moins substitué. Plus simplement, si tu as une molécule avec plusieurs doubles liaisons qui réagit avec du textylborane lors d'une hydroboration, une seule va conduire à un alcool. Celle qui va réagir sera la moins substitué, donc la plus hydrogénée, les autres resteront sous forme d'alcènes.
J'espère avoir été claire sinon n'hésite pas à le dire !
La team Chimie-Orga est de tout cœur avec toi
Bon courage pour tes révisions !
⌬ TEAM CHIMI'O 2020-2021 ⌬
Re: Hydroboration
Merci beaucoup j'ai tout compris !!
Re: Hydroboration
Salut
Désolé de taper l'incruste
Mais je me demandais justement si on avais BH3 (à la place du Thexylborane) avec plusieurs doubles liaisons qu'est ce qui se passerait ?
merci !
Désolé de taper l'incruste
Mais je me demandais justement si on avais BH3 (à la place du Thexylborane) avec plusieurs doubles liaisons qu'est ce qui se passerait ?
merci !
Re: Hydroboration
Salut Flav.2
Dans un premier temps, il est très important de bien regarder les réactifs et de savoir faire la différence entre le thexylborane et BH3 comme nous l'avons fait précédemment.
Ensuite, plusieurs possibilités s'offrent à toi en ce qui concerne le BH3:
soit tout est en excès, dans ce cas la toutes les doubles liaisons réagiront, ainsi le groupement hydroxyle se trouvera sur les carbones les moins substitués de chaque alcènes.
soit il n'y a qu'un seul équivalent, et ici, on ne pourra pas déterminer sur quel alcène on trouvera le OH. C'est pour cela que le thexylborane est abordé dans le cour, afin qu'il n'y ait aucune ambiguïté.
La deuxième situation étant assez complexe, nous ne pensons pas que Maitresse pourrait la faire tomber le jour des examens.
J'espère avoir été claire en répondant à ta question!
Toute la team Chimie-Orga te souhaite bon courage dans tes révisions, et si tu as de nouvelles questions surtout n'hésite pas nous sommes la pour toi !
Dans un premier temps, il est très important de bien regarder les réactifs et de savoir faire la différence entre le thexylborane et BH3 comme nous l'avons fait précédemment.
Ensuite, plusieurs possibilités s'offrent à toi en ce qui concerne le BH3:
soit tout est en excès, dans ce cas la toutes les doubles liaisons réagiront, ainsi le groupement hydroxyle se trouvera sur les carbones les moins substitués de chaque alcènes. soit il n'y a qu'un seul équivalent, et ici, on ne pourra pas déterminer sur quel alcène on trouvera le OH. C'est pour cela que le thexylborane est abordé dans le cour, afin qu'il n'y ait aucune ambiguïté.La deuxième situation étant assez complexe, nous ne pensons pas que Maitresse pourrait la faire tomber le jour des examens.
J'espère avoir été claire en répondant à ta question!
Toute la team Chimie-Orga te souhaite bon courage dans tes révisions, et si tu as de nouvelles questions surtout n'hésite pas nous sommes la pour toi !
⌬ TEAM CHIMI'O 2020-2021 ⌬