Addition radicalaire

no avatar
Maya
Messages : 48
Inscription : 30 septembre 2020, 09:06

Addition radicalaire

07 octobre 2020, 17:21

J'ai compris que l'addition radicalaire ne se produisait qu'en présence de péroxydes, qu'il y a l'effet Karasch, et que cette réaction est composé de 3 étapes : l'initiation, la propagation et la terminaison. Or je ne comprends pas le fonctionnement de ces dernières.

Merci d'avance pour ta réponse ! ;)

no avatar
AdéRoy
Tuteur de Chimie Organique
Messages : 13
Inscription : 01 octobre 2020, 22:21

Re: Addition radicalaire

09 octobre 2020, 12:35

Salut à toi Maya ! :D

Tout d’abord, je souhaite m’excuser pour cette réponse tardive…
Sinon, sache que tu as déjà compris pas mal de choses sur l’addition radicalaire ! Mais je vais t’expliquer le fonctionnement de chaque étape de la réaction afin de t‘éclairer.

En effet, comme tu l’as dit, l’addition radicalaire se divise en trois étapes : Initiation, Propagation et Terminaison.

:arrow: Avant de détailler les étapes, il est important de connaître les réactifs que sont : le peroxyde ROOR, HBr et de la chaleur (Δ) ou de la lumière (hv).

Initiation :
Avec la chaleur ou la lumière, la liaison O-O (oxygène-oxygène) du peroxyde est fragile et va se casser pour donner 2 RO°.
:?: Une simple liaison correspond au partage de 2 électrons, donc lorsqu’elle se rompt, chaque électron du doublet se met sur l’oxygène. Cela est représenté par le rond et signifie que l’oxygène de RO° possède un électron en plus.
Initiation 1.png
Initiation 1.png (24.62 Kio) Consulté 1915 fois
Ensuite chaque RO° réagit avec le HBr et on obtient Br° et un alcool.
Initiation 2.png
Initiation 2.png (15.31 Kio) Consulté 1915 fois
Cette étape permet donc de préparer le brome pour qu’il puisse être additionné sur l’alcène.


Propagation :
Cette étape permet d’obtenir le brome sur le carbone le moins substitué, selon l’effet Kharash.

On additionne donc le Br° sur l’alcène et on va obtenir 2 possibilités de radical. Un radical est un carbone avec un électron en plus, on le note C°.

:arrow: Il est important de savoir que la stabilité des radicaux et la même que celle des carbocations : CIII° > CII° > CI°.
De ce fait, on va choisir le radical le plus stable donc le plus substitué (ici c’est le radical secondaire).

Le composé va ensuite réagir avec HBr. Le HBr se sépare et le H se fixe sur le radical secondaire, d’où l’obtention à la fin d’un Br° (avec un électron en plus, venant du radical secondaire).
Propagation.png
Propagation.png (74.14 Kio) Consulté 1915 fois
Terminaison :
Cette dernière étape permet de faire réagir les deux Br° pour former un Br2 (composé plus stable).

La réaction de la terminaison correspond donc à : Br° + Br° ---> Br2

Points importants :
- Les réactifs sont ROOR, HBr et Δ ou hv
- L’addition radicalaire se déroule en 3 étapes : initiation, propagation et terminaison
- Cette réaction suit l’effet Kharash, l’halogène se fixe donc sur le carbone le moins substitué
- La réaction passe par la formation de radical C°

J’espère avoir été claire pour ta question ! Si tu as encore un doute sur la réaction, n’hésite pas à me renvoyer un message.

La team de Chimie Orga te souhaite bon courage pour tes révisions <3
I - Cl - Br - F - TEAM CHIMIO 2020 - I - Cl - Br - F

Verrouillé

Revenir à « Chimie organique 2020-2021 »