Effet mésomère / inductif

[Dlptclara]

Salut le tut !!

J'aurais aimé un petit récap sur l'effet mésomère, en effet je comprend (à peu près) mon cours mais quand je m'entraine j'ai tendance à confondre ce que donne -M et +M sur les réactions Au passage un très bref récap sur l'effet inductif peu mettre utile aussi

Merci bcp <3 <3

[Alcenzo]

Salut Dlptclara !

Les effets mésomère et inductif sont hyper importants à bien comprendre, ça aide pour beaucoup de cours en chimie-orga !

L'effet inductif régie toutes les réactions en chimie organique. Il est géré par l'électronégativité des atomes. Selon cette dernière, il y a :
Des groupements attractifs par effet inductif (-I) : Qui attirent les électrons
Des groupements donneurs par effet inductif (+I) : Qui donnent des électrons

Ainsi, selon les atomes d'une molécule et leurs effets inductifs, il sera possible de déterminer le mouvement des électrons, et de déterminer les caractères delta+ et delta-.

L'effet mésomère est un déplacement concomitant d'électrons avec apparition de charges, sans apparition ou disparition d'atomes de la molécule d'origine. Il y a trois cas possible où l'on rencontre de la mésomérie:
Double liaison – simple liaison – double liaison
Double liaison – simple liaison - atome A ayant des électrons libres,
Double liaison- simple liaison- atome A avec manque en électrons (représentée par une case vide) qui peut être charge +.

De la même façon que pour l'effet inductif, il y a également des groupements activants par effet mésomère (+M) et désactivants par effet mésomère (-M).

Un fois qu'on sait ça, les réactions de substitutions électrophiles sur les benzènes sont un peu plus simples !
Les groupements +M et +I (déjà sur le benzène) orientent la substitution en para puis ortho
Les groupements -M et -I (déjà sur le benzène) orientent la substitution en méta

Quelques exemples pour ta compréhension :

-M.png (5.44 Kio) Consulté 2427 fois

Ici le groupement CO-CH3 est -M, il oriente donc la nitration en méta

+I.png (5.74 Kio) Consulté 2427 fois

Ici le groupement isopropyle est +I, il oriente donc la nitration en para

+M+I.png (5.37 Kio) Consulté 2427 fois

L'effet +M prime sur l'effet +I, et la position para est déjà occupée, donc ici la nitration se fera en ortho du Chlore.

Voilà ! Ce récap s'est transformé en roman mais j'espère que c'est plus clair pour toi maintenant ! N'hésite pas poser une autre question ou à aller en perm si ton incompréhension persiste.

[Dlptclara]

Merci bcp ce récap est parfait !!