addition nucléophile alcynes / alcènes

[annasoubelet]

Salut,

J'avais deux questions concernant la chimie orga.
La première dans le chapitre des alcènes, Maitresse avait corrigé un exercice qui consistait à retrouver la nature de la molécule A qui subissait une ozonolyse avec réducteur. Elle dit dans l'énoncé que A ne réagit pas avec l'anhydride maléique par chauffage. J'ai du mal à comprendre en quoi ça nous aide pour retrouver A.

Ma deuxième question concerne le chapitre des alcynes. Est-ce que lors d'une addition nucléophile il faut toujours avoir une hydrolyse à la fin? Car dans ce qcm sur tharmo il est marqué que la molécule N est un alcool alors que il n'y a pas indiqué H3O+ ou H2O.

Merci d'avance pour votre réponse:)

[Lauradius]

Helloooooo Annasoubelet

Je vais te répondre en deux parties pour bien faire correspondre chaque réponse à la question correspondante ahah

Concernant les alcènes :

La précision de la réaction avec l'anhydride d'acide permet de t'orienter sur la configuration des doubles liaisons de ta molécule A.
En effet, on utilise l'anhydride d'acide par chauffage dans la réaction de Diels et Alder. Celle-ci n'étant réalisée qu'avec des diènes en CIS et n'étant pas possible dans cette exemple, tu peux en déduire que tu as une molécule A qui est un diène en TRANS.
Cela se déduit aussi de par tes composés finaux, tu obtiens :
- une cétone
- une molécule portant un groupement cétone ainsi qu'un groupement aldéhyde (cette molécule peut provenir de la liaison d'un cycle)

J'espère que ce point t'as aidé, essaye de bien faire attention à quel réactif est utilisé pour aller plus rapidement vers la réaction en question (ici tu avais bien un diénophile et la chaleur, caractéristiques de la réaction), d'autant plus que souvent plusieurs réactions sont mélangées dans un même qcm


Concernant les alcynes :

Petit rappel : pour faire un alynure, on utilise :
- soit un amidure alcalin KNH2 ou NaNH2
- soit un magnésien RMgX

Une addition nucléophile sur un alcynure nécessite une hydrolyse avec H20 ou hydrolyse acide avec H30+.
En effet, celle-ci sert à former un groupement hydroxyde OH à partir de O-. Elle est donc nécessaire pour aboutir, comme dans ton exemple, à un alcool.
Une petite erreur a donc du se glisser sur tharmo, si la réponse ne coïncide pas avec cette explication...

Ps : par contre, on n'utilise pas d'hydrolyse pour une substitution nucléophile


J'espère que ces points sont plus clairs pour toi, sinon n'hésites pas à me redemander

Bon courage pour cette fin de semestre qui est particulièrement difficile vu la situation... Lâches rien ! Toute la team chimie o t'envoie plein de love et te soutient dans cette période difficile <3333