Condensation de Claisen

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Balthazar
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Condensation de Claisen

15 novembre 2020, 13:42

Saluttt !! :)
Serait-il possible d'avoir une réexplication de la condensation de Claisen, svp :)
Car je ne comprend pas pourquoi dans la troisième étapes on se retrouve avec 4 Oxygènes alors que au départ on en a que 3.
Merciii bonne soirée

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Alcenzo
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Re: Condensation de Claisen

16 novembre 2020, 16:24

Salut Balthazar !

Tout d'abord je te prie de nous excuser pour cette réponse tardive :cry:

Je pense que tu fais une petite confusion avec les différentes étapes de cette réaction, qui n'est d'ailleurs pas très simple :| Je vais reprendre le mécanisme pour mieux t'expliquer ;) :
condensation de claisen.png
condensation de claisen.png (115.24 Kio) Consulté 1838 fois
La première chose qu'il faut savoir sur la condensation de Claisen est qu'elle se réalise entre 2 esters identiques.

1) En premier lieu, on utilise une base qui permet d'arracher un hydrogène en alpha de l'ester (peu importe lequel, le résultat sera identique car c'est les mêmes molécules). Cela permet de générer un carbanion.

2) Dans un deuxième temps, le carbanion va aller attaquer le carbonyle (chargé delta+) de l'autre ester, ce qui génère un alcoolate (O-).

3) Dans un troisième temps, il y a un retour des électrons (réarrangement de l'alcoolate en cétone) et départ du groupement OR qui possède une bonne aptitude nucléofuge (bon groupe partant). Le groupement OR part à l'état de base (OR-), ce qui pose problème car il peut à nouveau arracher un H acide. Ainsi, pour éviter que le OR- réattaque, on fait une hydrolyse acide, ce qui va neutraliser la base.

:arrow: Ainsi, dans la molécule finale on a bien 3 atomes d'oxygènes : les deux oxygènes d'un ester + l'oxygène de la cétone qui se crée lors de la réaction

Voilà voilà ;) j'espère que cette réaction est plus claire pour toi maintenant ! Si ça n'est pas le cas n'hésite surtout pas à reposer une question où à venir nous voir en perm ;) !

Bonne chance dans tes révisions :D
Bon courage de la team histo

Verrouillé

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