effet inductif / effet mésomères

[vouvouille]

Salut salut,

je me pose actuellement une question qui je l'espère n'est pas une question bête
Je me demandais comment peut-on faire la différence dans un item entre l'effet inductif et l'effet mésomère dans le sens où, par exemple, les halogènes sont -I et +M ? Je sais que l'effet mésomère > effet inductif mais je me demandais si l'effet inductif était privilégié dans les chapitres alcènes et alcynes ? Parce que dans les ch alcènes et alcynes on ne parle que d'effet inductif...

Je sais pas si ma question est très claire, je suis un peu perdue... en gros je veux savoir si il y a une "technique", une configuration spéciale, pour privilégier un des 2 effets ?

Merci beaucoup si vous arrivez à trouver une réponse à ma question <3

[Lauradius]

Coucouuu Vouvouille !!!

Tout d'abord un point important : il n'y a pas de questions bêtes !! Je vais te faire un récapitulatif pour que tu comprennes bien ces deux effets et que tu puisses savoir lequel est important dans quel cas.


Tout d'abord je te renvoie à une réponse d'un super tuteur de chimie orga qui explique en détail les deux effets :
https://forum.tutotours.fr/viewtopic.ph ... ctif#p1307


Pour ce qui est de quand utiliser tel ou tel effet,

- Lorsque tu cherches une orientation, en fonction de ton groupement activant ou désactivant, tu vas alors regarder si il y a un effet mésomère ou inductif. Tu prendras en compte l'effet mésomère si il y a, sinon tu considérera l'effet inductif
(par exemple le groupement CF3 n'a pas d'effet mésomère, mais est seulement -I qui permet d'orienter en meta, a contrario, un halogène est +M et -I, tu prendras donc en compte son effet mésomère qui oriente en para puis ortho)

- Dans ton chapitre sur les alcènes, Maitresse aborde l'effet inductif afin de justifier la stabilité des carbocations. En effet, c'est l'électronégativité des atomes qui permet de comprendre le mouvement des électrons vers l'atome le plus électronégatif et ainsi les règles de stabilité.

- On utilise l'effet inductif pour comprendre les réactions de part le mouvement des électrons.

Ainsi, tu peux voir qu'aucun effet n'est "privilégié" par rapport à l'autre. Ce sont deux choses différentes que peuvent posséder tes groupements. Ainsi, un item sur la mésomérie, traitera de la mésomérie. Un item sur les orientations traitera des deux effets, à ne pas oublier que l'effet mésomère > effet inductif pour orienter tes réactions.

J'espère que c'est plus clair pour toi, et que cette réponse a pu t'éclairer

Toute la team te souhaite bon courage pour les révisions, c'est la dernière ligne droite alors lâches rien !! plein de love <3

[vouvouille]

Merci bcp bcp vous êtes les best <3 <3 <3

[Ndira]

Je comprend .
Mais dans cet exemple précis (concernant l'acylation) , comment savoir lequel des 2 groupes sera determinant pour l 'orientation , sachant que le Br a un effet mésomère + M et SO3H un effet mésomere -M .
-M est -il prioritaire sur + M ou le contraire ?

Merci d'avance


( dsl je n'arrivais pas a inserer l'image car il s'agissait d'une serie de molecule et il n'a pas non plus moyen d'inserer l'image meme avec le lien )


en gros la molecule I est un bromobenzene . Pourriez vous m'expliquez le mécanisme de la reaction suivante


Sujet : La réaction de I à J se fait suivant l’ordre : 1) H2SO4 fumant 2) CH3COCl, AlCl3 3) H2SO4, H2O, ∆
Correction : Vrai. Il faut d’abord faire une sulfonation pour occuper la position para. En effet, l’acylation doit se faire en ortho, une fois l’acylation réalisée, il faut faire une désulfonation pour enlever le groupement SO3H.

[Lauradius]

Coucouuuu Ndira


Dans le cas que tu évoques, le réactif SO3H te sert à bloquer une position.

-En effet, ton groupement Br est un halogène qui possède un effet mésomère +M. Il oriente donc la réaction en para puis ortho. Ta position para étant occupée par ton SO3H, tu vas donc placer le groupement suivant en ortho du brome.
- Ton groupement SO3H possède quant à lui un effet -M et oriente donc en méta, ainsi le groupement sera donc présent en méta du SO3H, c'est à dire en ortho du brome (si tu fais un schéma tu vois que c'est la même position).

Que tu fasses vis à vis d'un groupement ou de l'autre, les deux orientent finalement vers la même place sur ton benzène. Un effet -M n'est pas privilégié à un effet +M ou inversement. Dans ton exercice, si les deux sont présents, ils orienteront vers une même place finale ton groupement.

En 1) tu fais une sulfonation pour placer le SO3H en para du brome
En 2) tu réalises une acylation qui se met donc en ortho du brome (ou en méta du SO3H ça revient au même)
En 3) tu réalises une désulfonation pour enlever ton groupement SO3H

Tu as donc permis d'orienter ta réaction avec la sulfonation !

J'espère que c'est plus clair pour toi, sinon n'hésites pas à redemander

Plein de courage pour la suite, donnes tout pour cette dernière ligne droite <333