ED chimie Orga

[Laulau]

Salut
J'aimerais revenir sur une question de l'ED
J'ai suivis la correction mais cela m'a encore + embrouillé
Est ce que qqn pourrait me réexpliquer rapidement la correction de la question 1 (A ton avis, quel hydrogène est arraché?) de la partie 3 (Le fabuleux voyage de Robinson Crusoé)
Merci <3

[Emmatie]

Salut Laulau!!


Je vais te réexpliquer tranquillement la première étape de l'annélation de Robinson, et tu verras tout va aller mieux!! Cela fait appel à la stabilité des carbanions.

Il faut bien maitriser les règles de stabilité des carbanions (C-) et des carbocations (C+), ce sont elles qui orientent la plupart des réactions en chimie orga!!!!

Carbanion primaire > Carbanion secondaire > Carbanion tertiaire
Carbocation tertiaire > Carbocation secondaire > Carbocation primaire (on n'en a pas besoin dans l'annélation de robinson car en effet on arrache un hydrogène, mais je te le mets ici pour rappel)


L'hydrogène en alpha d'un carbonyle est un hydrogène acide pouvant être arraché en milieu basique (cela veut dire que cet hydrogène va être facilement capté par la base du milieu).
Quand l'hydrogène est arraché, le carbone devient négatif = carbanion. Selon la règle de stabilité des carbanions, on privilégie la formation d'un carbanion primaire, puis secondaire, et puis (quand on n'a vraiment pas le choix) tertiaire.
Si tu regardes bien dans l'ED, en alpha de la cétone on a deux possibilités de carbanions: un carbanion tertiaire à gauche (car il est lié à 3 carbones), ou un carbanion secondaire (car il est lié à 2 carbones). On privilégie donc le carbanion de droite car il est plus stable!

Ca c'était dans le cas "classique". (ca veut dire qu'il y a un cas particulier!! allez on respire et je t'explique! )




En revanche, il peut y avoir des cas de mésoméries qui stabilisent le carbanion.

L'effet mésomère est possible dans 3 cas:
- double liaison - simple liaison - double liaison
- double liaison - simple liaison - atome avec un manque en électrons
- double liaison - simple liaison - atome avec des électrons libres (comme un carbanion )

Si on a un carbanion, puis une simple liaison, puis une double liaison, on peut donc écrire une forme mésomère, dans le sens carbanion --> double liaison. (cf l'image en PJ)
Attention!! Il faut qu'il n'y ait qu'une simple liaison entre la double liaison et le carbanion!
Dans le cas de stabilisation du carbanion par une forme mésomère, on privilégie toujours le carbanion impliqué dans la forme mésomère.
C'est pour ca qu'on peut se retrouver dans des situations où l'on créé un carbanion tertiaire, mais j'insiste, uniquement si on a une forme mésomère de possible!!




Si tu as bien compris ces notions, je vais te faire une petite remarque un peu plus compliquée: concernant l'ED, on avait des formes mésomères sur les deux carbanions que l'on pouvait créer en alpha de la cétone (les double liaison impliquées dans ces formes mésomères se situent au niveau des "jambes" de Robinson). Mais comme cela concernait les deux carbones, on privilégie le carbanion secondaire qui est plus stable.


J'espère que tu as bien compris! Si non, n'hésite pas à relancer mon message!!

Bon courage pour la dernière ligne droite! <33

[Laulau]

ok super j'ai tout compris merci beaucoup !