Annélation de Robinson

[Yuliana Getsova]

Saluut

J'ai une question sur la fiche des aldéhydes/ cétones qui nous a été distribuée. A la page 3, à la fin de la réaction on fait une crotonisation: on a donc une formation d'une double liaison: ce que je ne comprend pas c'est pourquoi est ce qu'on fait pas celle qui est la + substituée, donc plus stable si je ne me trompe pas (comme on a le groupement méthyle juste en bas ça ferait une triple substitution?).

Je ne sais pas si j'ai été assez claire

Merci pour tout ce que vous faites!! <3

[NourD]

Salut !

Lors d'une réaction de Crotonisation, que l'on retrouve au sein d'une Annélation de Robinson, le composé obtenu sera obligatoirement un carbonyle α,β insaturé, qui, pour rappel, correspond à la structure suivante :

Capture d’écran 2020-11-20 à 20.53.31.png (11.31 Kio) Consulté 3457 fois

Cette réaction dépend donc du carbonyle présent dans la molécule initiale et se réalise à l'aide d'H3O+ ou de H2O,Δ. Elle correspond à la perte d'H2O selon le mécanisme suivant :

1200px-3-Hydroxybutanal_Kondensation-v1.svg.png (10.35 Kio) Consulté 3457 fois

Cette réaction ne suit donc pas nécessairement la règle de Saitsev permettant de former l'alcène le plus substitué, et comme tu l'as dit, le plus stable. Elle doit avant tout aboutir à un carbonyle α,β insaturé.

J'espère que c'est plus clair pour toi ! Bon courage pour cette période difficile, la team Chimie O' est avec toi !