Eutomères et distomères

[Domitille Sury]

Bonjour !
J'avais une question suite au cours du Pr Viaud. Juste pour être sûre, on est d'accord que la configuration R du thalidomide (celle qui est analgésique) est eutomère, et que sa configuration S est distomère puisqu'elle est tératogène ? Et pour la Kétamine, la configuration R (hallucinogène) est distomère alors que la S (anesthésique) est eutomère ?
Merci beaucoup
Bonne journée à vous
Domitille SURY PASS Chimie Spécialité Pharmacie

[Lauren]

Salut ! J’espère que les cours de la meilleure spé (<333) se passent bien !

Pour répondre à ta question, tu as bien raison. Voici le récap :

Pour le Thalidomide nous avons un carbone asymétrique (C*) qui peut avoir une configuration R ou S.
- La configuration R possède l’effet recherché avec une action analgésique (le Thalidomide a été administré aux femmes enceintes qui souffraient de nausées). Il s’agit donc bien de l’eutomère.
- La configuration S possède un effet tératogène (c’est-à-dire qu’elle est susceptible de provoquer des malformations chez l’embryon) puisqu’il s’agit d’un inhibiteur de l’angiogenèse. Ici, on parle de distomère.
Pour préciser, cette inversion de configuration se fait dans le corps après l’administration du médicament. Aujourd’hui le Thalidomide est utilisé en oncologie pour limiter l’angiogenèse.

Pour la Kétamine, nous avons :
- La configuration S qui possède un effet anesthésique.
- La configuration R qui possède un effet hallucinogène.
Dans le cours, Pr Viaud ne précise pas lequel est l’eutomère et lequel est le distomère.

J’espère que tout est clair et que la première colle va bien se passer !!
Des bisous des pharmagoats !!! <333

[Domitille Sury]

Ok super merci beaucoup !
Bonne soirée à vous