Configuration R et S

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Annna
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Configuration R et S

29 octobre 2023, 11:07

Bonjour !!!! je ne comprend pas la correction de l'item E du QCM n°1258858.
https://las.tharmo.tutotours.fr/banque/ ... id=1258858

Dans la correction il est dit que la molécule M est de configuration S.

Pour moi la molécule est de configuration R.
Car si on part du C*, la chaine "a" est celle avec le carboxyle car l'atome d'Oxygène est prioritaire à l'atome de Carbone.
Mais comme on a une double liaison je suis pas sur de bien comprendre.

Voilà merci pour votre réponse :)

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Augustin Trouillet
Tuteur de spé Odontologie et Kinésithérapie
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Re: Configuration R et S

29 octobre 2023, 11:44

Salut Annna ! :D

Nous ne pouvons pas retrouver un QCM à partir de son ID, ainsi il faudrait que tu nous envoies une capture d'écran de l'item qui te pose problème afin que nous puissions te répondre ! ;)

Bonne journée, et n'oublie pas que toute la team Chimie-orga te souhaite bon courage ! :D

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Annna
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Re: Configuration R et S

29 octobre 2023, 12:04

Item E
Sujet : Le carbone 4 de la molécule M est de configuration S

Image

Correction : Vrai. L’ordre de priorité des atomes est dicté par les règles de Cahn, Ingold et Prelog.


Votre réponse : Faux.

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Augustin Trouillet
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Re: Configuration R et S

29 octobre 2023, 21:06

Merci pour la précision, nous allons pouvoir reprendre ça ensemble ;)

Lorsque tu cherches à attribuer une configuration R ou S à un carbone asymétrique, tu dois être en mesure de déterminer les groupements a, b, c et d en fonction de l'ordre de priorité des atomes, dicté par les règles de Cahn, Ingold et Prelog (avec a > b > c > d).

:arrow: L'ordre de priorité est le suivant : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Ainsi, lorsque tu ne sais pas quel groupement est prioritaire, tu dois décomposer ces groupements, comme je te l'ai dessiné ci-dessous :
Ok.png
Ok.png (1.29 Mio) Consulté 159 fois
C'est la même molécule que dans ton énoncé mais cette fois-ci représentée en formule semi-dévoloppée.
Nous pouvons maintenant nous intéresser aux différents groupements.

:arrow: Le groupement bleu est seulement composé d'un H, nous pouvons donc d'ores et déjà dire que ce sera le groupement d.

:arrow: Le groupement vert contient un C et trois H, mais n'est pas lié à d'autres atomes de carbone contrairement aux groupements rouge et noir. Ce groupement représentera donc le groupement c.

:arrow: Le premier carbone noir et le premier carbone rouge regardent chacun deux C et un H, il ne permettent donc pas de déterminer lequel est prioritaire. Nous allons alors devoir remonter leurs chaines carbonées jusqu'à trouver une discordance afin de déterminer quel groupement est prioritaire par rapport à l'autre.

Les carbones 2 et 2' noirs sont chacun liés à un carbone et deux hydrogènes (sans compter le carbone 1) tandis que le carbone 2 rouge est lié à un carbone et deux hydrogènes et le carbone 2' rouge est lié à trois hydrogènes (toujours sans compter le carbone 1). Les carbones 2 et 2' rouges représentent donc un carbone et cinq hydrogènes alors que les carbones 2 et 2' noirs représentent deux carbones et quatre hydrogènes.

:arrow: 2C et 4H > 1C et 5H : le groupement noir est donc prioritaire par rapport au groupement rouge, ce qui fait de lui le groupement a.

Le carbone asymétrique est donc bel et bien de configuration S.

J'espère que mes explications sont claires et que j'ai pu répondre à ta question. Si ce n'est pas le cas, n'hésite pas à revenir nous voir en perm tuteur ou à reposer une question sur le forum ! :D
La team Chimie-Orga te souhaite bon courage !

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Annna
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Re: Configuration R et S

29 octobre 2023, 22:01

Merci beaucoup pour l'explication je comprend mieux maintenant !!

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