Configuration absolue des stéréocentres

[quoicoubaka déjanté]

Coucou !

Sur le qcm ID : 27102 à l'item E, je n'ai pas compris pourquoi le groupement a est prioritaire sur le groupement b.
Lorsque je compte les substituants, j'arrive au 3ème niveau avec 1C à droite et 2C à gauche, donc ça devrait être l'inverse. (voir pj)
Quelqu'un pour m'éclaircir s'il vous plaît ?

Merci pour vos réponses !

[juliette.billard]

Coucou !! J'espère que tout va pour le mieux pour toi et que tes révisions se passent bien !


Concernant le QCM que tu as envoyé et notamment l'item E, on voit effectivement que le groupement de droite et celui de gauche ont tous les deux 3 carbones qui constituent leur chaîne principale.
Lorsque c'est le cas, on passe d'éléments en éléments pour trouver le groupement prioritaire.

Comme tu l'as effectivement fait remarquer, le groupement de gauche possède comme substituant un groupement éthyle.
Le groupement de droite possède quant à lui un groupement méthyle comme substituant.

Cependant, il ne faut pas oublier la règle de priorité des atomes qui est très importante !! Je te la remet : I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H.

Comme tu peux le voir sur la molécule, le groupement de droite possède une fonction acide carboxylique suite à sa chaîne carbonée principale. L'atome d'oxygène étant prioritaire par rapport à l'atome de carbone, c'est donc la fonction acide carboxylique qui prime sur le groupement éthyle.

Le groupement de droite correspond donc bien au groupement a et le groupement de gauche au groupement b comme l'indique la correction.

J'espère que j'ai été assez claire pour toi ! Sinon n'hésite pas à renvoyer un message si tu as besoin de plus d'explications ou à venir en perm tuteur le mercredi midi, on sera ravi de te répondre !

L'équipe de CO te souhaite bon courage !!

[quoicoubaka déjanté]

Salut ! Merci pour ta réponse

Je pensais que pour trouver la chaîne prioritaire, il fallait regarder chaque atome l'un après l'autre dans l'ordre où ils sont liés au C*.
Le groupement de droite est lié au C* par 1C, puis 2C, et enfin 1C. Le groupement de gauche est lié par 1C, puis 2C et encore 2C.
Je n'ai pas compris pour le coup pourquoi on devait faire référence à l'oxygène lié à droite, et non pas s'arrêter à la 3ème rangée.

J'espère avoir été clair mais c'est un peu confus parfois

[juliette.billard]

Re coucou !!

Comme je te l'ai dit dans mon message précédent, il faut bien retenir l'ordre de priorité des atomes !

Etant donné que dans cet exemple on retrouve uniquement des carbones, des hydrogènes ainsi que des oxygènes tu peux de suite noter : O>C>H.

Puisque l'oxygène est prioritaire par rapport au carbone, ne te poses aucune question au sujet des substituants méthyles, éthyles, etc. C'est toujours l'oxygène qui prime sur les carbones ! (Cet ordre de priorité est en parti lié au numéro atomique des atomes).

Exemple 1 :
Si effectivement ta molécule de départ était la même sans cette fonction acide carboxylique, je te dirais que oui, tu as raison ! Puisqu'on retrouve bien un groupement éthyle à gauche qui prime sur le groupement méthyle à droite.

Exemple 2 :
Si ta molécule était encore une fois la même mais à la place de la fonction acide tu trouvais un atome de brome, encore une fois en suivant la règle de priorité des atomes : Br>C>H. Alors, on laisse de côté les groupements alkyles, et on considère que le Br est prioritaire.

Exemple 3 :
Si sur une molécule tu possèdes les deux mêmes atomes, comme par exemple le Cl, celui qui sera le plus prioritaire par rapport à l'autre sera celui le plus proche du carbone asymétrique. Un Cl en tant que substituant sur un carbone 2 est prioritaire sur un Cl en tant que substituant sur un carbone 3.


Dernier petit truc, il ne faut pas que tu confondes chaîne carbonée principale et substituants. La chaîne carbonée principale c'est la chaîne de carbones la plus longue possible.

Exemple :
Il se peut que parfois, tu vois une molécule avec 6 carbones et une autre avec 5 carbones et celle n'en ayant que 5 peut tout à fait avoir une chaîne principale plus longue ou même égale à celle de 6 carbones !
Tout dépend de si la chaîne est linéaire ou ramifiée ! Dans le dernier cas, on retrouve alors des substituants alkyles (on les retrouve "autour" des carbones de la chaîne principale).

J'espère que ce sera plus clair pour toi ! Et vraiment si ça ne l'est pas, viens mercredi en perm tuteur !!
L'équipe de CO te souhaite bon courage !!

[quoicoubaka déjanté]

D'accord merci pour ta réponse je comprends mieux désormais !