Mésomérie d'un benzène

[quoicoubaka déjanté]

Coucou les tuteurs de CO !!

Sur un qcm, je n'ai pas compris pourquoi un benzène substitué par -CH2Br n'avait pas de formes mésomères.
Il devrait normalement y avoir au moins les formes mésomères des doubles liaisons Pi du cycle aromatique ?

Je laisse l'énoncé en pièce jointe.
Merci à tou.te.s pour vos réponses les boss !

[sachadv]

Salut quoicoubaka déjanté,

Alors en fait, le benzène tout seul est déjà super stable parce que ses électrons sont bien répartis sur tout l'anneau. C'est comme s’il avait un bouclier naturel qui répartit bien la charge, donc il n'a pas besoin de bouger ses électrons.

Pour qu'il y ait un effet mésomère, il faut qu'il y ait un autre groupe qui vienne perturber cette tranquillité, soit en attirant les électrons, soit en en donnant. Sauf qu'ici, le groupement CH2-Br est trop loin des doubles liaisons donc le benzène est posé. Il a besoin de rien, il reste en mode chill, stable, bien dans ses baskets. Pas d'effet mésomère parce qu'il n'y a rien pour le pousser à bouger !

N'hésite pas si tu as d'autres questions ou si ce n'est pas clair à revenir vers nous sur le forum ou en Perm tuteurs !

[quoicoubaka déjanté]

Salut Sacha ! Merci pour ta réponse

J'en profite pour affiner un peu ce que je voulais dire.
Je parlais des doubles liaisons du benzène qui bougent continuellement sur le cycle aromatique, et qui par celà créent un effet mésomère. (voir pj)
Bien que cet item parlait surtout du substituant, je me demandais si ce n'était pas un peu abusif de dire qu'il n'y avait pas d'effet mésomère sur cette molécule.
Voilà j'espère que j'ai été un peu plus clair, sinon tu me toujours venir me voir à la perm tuteur (tsais le mec qui a tout whippin)

[manon L]

Rebonjour quoicoubaka déjanté,

Je réponds à tes deuxièmes remarques qui ont effectivement affiner le sujet de ta question,

On va recommencer par la base : la mésomérie, c'est une délocalisation d'électrons au sein de molécules conjuguées avec apparition de charges et sans apparition ou disparition d'atomes.

Nous comprenons parfaitement ta question, puisque le benzène avec ses trois triples liaisons semble pouvoir obéir à cet effet. Dans les faits, le benzène possède un certain effet mésomère interne, c'est d'ailleurs ce que tu pourrais lire sur internet. Mais cet "effet mésomère" ce n'est pas celui qui nous intéresse aujourd'hui en CO. Maîtresse ne s'attardant pas sur le sujet, elle aborde seulement le benzène avec son nuage électronique et ses différentes façons de le représenter. Le schéma que tu as dessiné nous montre d'ailleurs qu'avec toutes les étapes de délocalisation d'électrons tu reviens à un benzène avec seulement des doubles liaisons déplacées, ce fameux nuage électronique qui bouge sans cesse (pouvant également être représenté par un rond au centre du benzène tellement il est en constant mouvement).

Maitresse donne trois cas où la mésomérie peut avoir lieu :
- Double liaison – simple liaison – double liaison
- Double liaison – simple liaison – atome A avec manque en électrons
- Double liaison – simple liaison – atome A ayant des électrons libres

L'item sur lequel est basé ta question est faux car le Brome étant à deux liaisons simples du benzène, il est trop éloigné pour avoir une relation de mésomérie avec celui-ci.

Les pièges de Maîtresse sur la mésomérie concerne les trois situations où elle peut avoir lieu, l'utilisation d'une double flèche ou encore l'effet activant/désactivant des groupements; elle ne te piègera pas sur l'effet mésomère que peut avoir à lui seul un benzène sachant qu'elle ne l'aborde pas et que ce n'est pas réellement défini comme une relation de mésomérie mais bien comme un nuage électronique en constant déplacement comme je te l'ai expliqué plus haut.

Alors voila en conclusion, ne considère pas qu'un benzène a un effet mésomère à lui tout seul (on ne te piègera jamais là-dessus), et ton item est bien faux car la disposition du brome sur le benzène ne permettant pas ici de relation de mésomérie, le composé n'a pas de formes mésomères.

J'espère sincèrement que ma réponse pourra t'aider et que tes révisions avancent bien.
Bon courage pour la suite !
Manon