Formation du phénolate

[patate45]

Salut les tuteurs !

j'ai un problème avec la formation du phénolate : en cours, il nous a été bien précisé que la particularité du phénol était qu'on n'était pas obligés d'utiliser NaH mais que NaOH suffisait pour transformer le phénol en phénolate. Cela me paraît logique : le pKa de NaH (35) est très supérieur à celui de la soude (14,8), donc la soude est une base bien moins forte que NaH. Par conséquent, il faut que l'acide (le phénol) soit plus acide qu'un alcool aliphatique pour que cela fonctionne (ce qui est le cas).
Seulement voilà : dans la fiche que vous nous avez donné, il est précisé que seuls NaOH et KOH peuvent former le phénolate.
D'où ma question : Si une base "pas trop forte" comme NaOH réussit à arracher le H acide du phénol, comment serait-il possible qu'une base ultra-forte comme NaH ne le puisse pas ?

Merci d'avance pour la réponse !

[lena.bns]

Salut ! Déjà j'espère que tes révisions se passent bien !

NaH est effectivement une base beaucoup plus forte que NaOH et pourrait théoriquement arracher le proton H acide du phénol pour former le phénolate.

Cependant, il y a des raisons pratiques pour lesquelles on va privilégier NaOH ou KOH dans cette réaction.

Déjà il faut bien comprendre que le but de Maîtresse est de vous introduire la Chimie Organique, principalement les réactions qui sont faites en laboratoire par des chimistes qui doivent réaliser leurs expériences/réactions en sécurité. C'est un peu comme ce que tu as pu voir en chimie au collège/lycée, on fait SUPER attention à la sécurité quand on pratique de la chimie !!!!

Et donc pour vraiment répondre à ta question, NaH est un hydrure très réactif qui va produire du dihydrogène H2 en présence d'un proton acide comme celui du phénol. Cela rend la réaction avec NaH plus violente et difficile à contrôler, tandis qu’avec NaOH la déprotonation du phénol se fait de manière plus douce et prévisible ce qui est préférable si on fait cette réaction en laboratoire. La réaction avec NaH est aussi très exothermique donc en laboratoire ça va chauffer très rapidement et ça peut poser des problèmes de sécurité pour nos chimistes !!!

Donc si Maitresse te met la réaction avec NaH ce sera FAUX parce que dans la vraie vie on ne ferait jamais cette réaction.

Voilà j'espère que c'est clair sinon n'hésite pas à renvoyer un message !

L'équipe de Chimie Orga' te souhaite bon courage !!

[patate45]

super merci !