Substitution E+ d'un benzène substitué

[quoicoubaka déjanté]

Salut !

Sur l'item en pièce jointe, je ne comprends pourquoi lors de la sulfonation le groupement SO3H va en para alors qu'il est désactivant par effet mésomère. Il ne devrait pas aller en méta ?
Quelqu'un pour m'expliquer svp ?

Merci pour vos réponses

[lena.bns]

Coucou !! J'espère que tu vas bien et que tes révisions se passent bien !!

Quand tu as une réaction sur un benzène substitué celle-ci sera orientée (en ortho, meta ou para). Les réactions se font donc en fonction de la nature du substituant qui peut être :

• Activant par effet mésomère ou par effet inductif

• Désactivant par effet mésomère ou par effet inductif

Dans l'exemple de l'item de la pièce jointe on a un groupement -OH sur le benzène. C'est ce substituant là qui va te permettre d'orienter ta réaction. Petit rappel des effets mésomères/inductifs de chaque substituant :

Capture d’écran, le 2024-10-18 à 15.45.36.png (52.69 Kio) Consulté 251 fois

On voit donc bien que le groupement -OH a un effet mésomère (+M).

Pour rappel, lors de substitutions électrophiles, les groupements activants par effet mésomère (+M) orientent en PARA puis en ORTHO et les groupements désactivants par effet mésomère (-M) orientent en META.

Dans cet exemple, pour une sulfonation, comme le substituant -OH est activant par effet mésomère (+M) il orientera la réaction en PARA.

Voilà j'espère que c'est clair pour toi !! Et encore une fois si ça ne l'est pas n'hésite pas à renvoyer un message !

L'équipe de CO te souhaite bon courage !!!