Acidité des alcools

[Tamtam]

Bonjour !
J'espère que vous allez bien
Je fais des QCM sur les alcools et je tombe sur une question sur leur acidité, donc j'applique les règles :
- aliphatique < eau < aromatique
- tertiaire < secondaire < primaire
etc
Mais quand je regarde la correction, on me dit que les tertiaires sont plus acides que les secondaires et les primaires ?
Et j'ai aussi une autre question par rapport à l'effet mésomère et inductif : pour l'acidité, on prend en compte quoi en priorité ? Parce que dans le QCM sur lequel je suis tombée, y'a un cycle avec un Cl, et je me suis dis que comme il était -I, il augmentait l'acidité, mais la correction dit que comme il est +M, il la diminue justement. Ou alors dans les moments où il peut y avoir mésomérie, c'est juste la mésomérie qui compte ?

Merci beaucoup d'avance (:

[juliette.billard]

Salut !! J'espère que tes révisions se passent bien !

Là pour le coup tu as totalement raison !! L'item n'est pas bon du tout..
L'ordre d'acidité des alcool dans l'ordre croissant est : F<L<M<O<I.

Déjà tu as raison l'ordre d'acidité correspond bien à :
-alcool aromatique > eau > alcool aliphatique
-méthanol > alcool I > alcool II > alcool III
Donc M,O et I sont plus acides que L et F et L est plus acide que F.

Ensuite, pour les alcools aromatiques il faut se souvenir que plus la molécule possède de formes mésomères, plus elle est acide !
Les alcools aromatiques qui portent des substituants (-M) sont donc plus acides que le phénol.

Les alcools aromatiques qui portent des substituants (+M) sont quant à eux moins acides que le phénol. En effet, ils enrichissent le cycle d'un trop-plein d'électrons et le rendent alors instable.

Cependant, les halogènes sont une exception !!
Ils ont effectivement un effet (+M) mais leur effet (-I) permet de stabiliser la molécule. C'est pourquoi, un alcool aromatique qui porte un halogène est plus acide qu'un phénol.

J'espère que mon explication est assez claire, sinon n'hésite pas à reposer des questions ou à venir en perm tuteur le mercredi midi !
Si jamais tu pouvais signaler le QCM tHarmo ça serait top !!

Toute la CO te souhaite bon courage !!

[Tamtam]

Merci beaucoup ! Ça m'aide énormément et ça permet de tout clarifier (: