ylure stabilisé/ non stabilisé

[Tony Montana]

Bonjour, je ne comprend pas très bien la différence entre un ylure stabilisé et un ylure non stabilisé. La différence est aux niveau des charges ou pas du tout ?
Merci d'avance.

[Nael]

Salut j'espère que tu vas bien et que tes révisions se passent bien !!

Pour répondre à ta questions simplement :

Dans un ylure stabilisé, nous avons la présence d'un groupement désactivant qui permet de délocaliser la charge négative par effet mésomère.

Exemple :

Ces ylures stabilisés deviennent donc moins réactifs, ils réagissent bien avec les aldéhydes et peu ou pas avec les cétones. C'est d'ailleurs pour cela que la réaction de Wittig est impossible avec les ylures stabilisés grâce à une cétone.

Pour résumer la différence entre les ylures et les ylures stabilisés se fait au niveau du groupement lié au carbanion. Si ce groupement permet de délocaliser la charge négative, cela formera un ylure stabilisé. Ce groupement est souvent un carbonyle ou un nitrile.

J'espère que tu as bien compris, si tu as encore des questions, n'hésite pas à les écrire sur le forum

Bon courage !!