Glucides- différencier un ose D ou L quand il est cyclique

[Clara.b]

Salut la team biochimie, je n’ai pas compris comment on déterminer la série ( D ou L) d’un ose quand il est cyclique ?
Merci d’avance

[Martinbubuch]

Salut Clara !

Pas de souci je t’explique cela !!

D’abord pour commencer petit rappel ! Sous la forme linéaire pour savoir si un ose est de série D ou L on s’intéresse au dernière hydroxyle de ce dernier. Si il se trouve à droite alors on parle d’un ose de série D, à l’inverse si il se trouve à gauche on parle d’un ose de série L.

Petit moyen memotechnique :
- série D à « Droite »
-Série L à Gauche ( « Left » en anglais )

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Par exemple, ici l’hydroxyde entouré en bleu est bien à droite, c’est bien un D-glucose.

Pour revenir à ta question, lorsqu’un ose est cyclique dû à son hémiacétalisation pour un aldohexose ou son hémicétalisation pour un cetohexose, si l’hydroxyle (de ton carbone 2, 3 ou 4) sous la forme cyclique est orienté vers le bas alors l’hydroxyle est orienté à droite sous sa forme linéaire. A l’inverse si il est orienté vers le haut sous la forme cyclique, il est orienté à gauche sous sa forme linéaire.

Mais attention cela n’est pas respecté pour la partie terminale (c’est-à-dire sur ton carbone 5) !!
Dans ce cas :
- Si la partie terminale est orientée vers le haut, cela veut dire que son pont hemiacétale est à droite, il sera donc de série D
- Si la partie terminale est orientée vers le bas, cela veut dire que son pont hemiacétale est à gauche, c’est donc un ose de série L


Par exemple après hemiacétalisation de l’ose qu’on a vu au dessus, on retrouverait cela :

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Ici tu peux voir que la partie final (entouré en bleu) est orientée vers le haut, il s’agit donc bien d’un ose de série D. C’est bien un D-glucose sous sa forme pyranose

J’espère que tu as compris maintenant

Bon courage
N’hésite pas si tu as d’autres questions


<3 La bioch t'aime et te souhaite bon courage <3

[Clara.b]

Merci beaucoup!! C’était super clair!!!