Liaison pi et sigma + alcènes

[Eric]

Salut les tuteurs !!!
Je n'ai pas compris à quoi correspond les liaisons pi et sigma et je n'ai pas trop compris sur les additions électrophiles sur lesquelles reposent les réactions d'alcènes

Bonne Journée !!
Eric

[Eric]

PS: je n'ai pas trop compris aussi sur la réduction catalytique avec les catalyseurs qui sont à base de métonone ( je n'ai pas compris ce mot)
Je suis désolé si je demandes beaucoup

[marie.brsc]

Salut Eric, j'espère que tu vas bien !!

Je vais te refaire un petit point sur la double liaison des alcènes et ce qu'elle implique.

Tout d'abord les alcènes sont des hydrocarbures insaturés aussi appelés oléfines. Cela veut dire qu'ils portent une double liaison. Celle-ci est composée de deux liaisons : une liaison σ qui correspond au recouvrement de deux orbitales sp2 (c'est la simple liaison qu'on retrouve dans les alcanes) et une liaison π qui correspond au recouvrement des deux orbitales p restantes. La liaison π est plus lâche, plus flexible et de plus faible énergie que la liaison σ, elle peut donc conduire à deux nouvelles liaisons simples. La liaison π est donc plus labile et réactive, c'est elle qui réagit dans les réactions des alcènes.

Ensuite, comme l'a dit maîtresse, une double liaison correspond au partage de 4 électrons entre 2 carbones. Cela signifie que cette liaison est riche en électrons et est donc susceptible de réaliser des additions électrophile c'est à dire des réactions d'addition entre un alcène (riche en électron) et un électrophile (qui aime les électrons) qu'on notera E+. La liaison π (moins stable) attaque l'électrophile ce qui crée une nouvelle liaison simple entre un carbone de la double liaison et l'E+.
C'est TOUJOURS un - qui attaque un +

Quant aux catalyseurs de la réduction catalytique tu as dû mal entendre pendant le cours car maîtresse ne parle pas de métonone mais de métaux nobles (palladium, platine et nickel). Ces catalyseurs ont pour rôle d'absorber l'hydrogène à leur surface. Cela explique pourquoi les doubles liaisons les moins substituées (= les + hydrogénée) réagissent en priorité : elles s'adaptent beaucoup plus facilement sur la surface métallique ce qui fait que l'hydrogénation est plus rapide. De plus, cette capacité des catalyseurs à absorber les hydrogène à leur surface explique le fait que ces derniers s'ajoutent en CIS sur la molécule réduite : ils arrivent simultanément du même côté car ils sont tous les deux fixés sur le même catalyseur.


J'espère que mes explications t'auront aidé !!
N'hésite pas à revenir vers nous si tu as d'autres questions !

La team de Chimie orga' te souhaite bon courage !! <3

[Eric]

Merci beaucoup pour ta réponse !