Cas exceptionnel des mesos dans la formule des stéreisomères

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meryl
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Cas exceptionnel des mesos dans la formule des stéreisomères

19 septembre 2023, 15:12

Bonjour, j'avais une question à propos des mesos

Je ne comprends pas très bien, pourquoi on considère que la forme SR et RS est la même et qu'on parle donc de forme méso..

Est-ce que je pourrai avoir une explication s'il vous plait ? :(

Merci !!

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yacine_elm
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Re: Cas exceptionnel des mesos dans la formule des stéreisomères

19 septembre 2023, 17:06

Salut ! :D
J’espère que tu vas bien, on va reprendre ça ensemble ;)
Déjà, je te laisse aller voir ce post sur le forum qui explique ce qu’est une forme méso :
https://forum.tutotours.fr/viewtopic.ph ... A9so#p9005

Pour que tu comprennes mieux, prenons un exemple d’une molécule qui possède 2 carbones asymétriques.
Voici les 4 stéréoisomères possibles pour une molécule qui ne présente pas d’axe de symétrie :
dia.png
dia.png (73.86 Kio) Consulté 238 fois
Dans le cas d’une forme méso, la molécule possède un axe de symétrie, donc les formes RS et SR sont les mêmes :
formeRSSR.png
formeRSSR.png (45.03 Kio) Consulté 238 fois
Ainsi, on se retrouve avec 3 stéréoisoméries : la forme RR, la forme SS et la forme RS (qui est la même que la forme SR).

J’espère que c’est plus clair pour toi ! Si ce n’est pas le cas, n’hésite pas à nous reposer une question ou à venir nous voir en perm tuteur (tous les mercredis, 12h à LR) ! :D
Toute l’équipe de Chimie Orga' te souhaite bon courage <3

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meryl
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Re: Cas exceptionnel des mesos dans la formule des stéreisomères

20 septembre 2023, 19:42

Bonsoir, merci de m'avoir répondue !!

Je pense avoir compris mais j'ai un doute avec les énantiomères, je ne sais pas si l'axe de symétrie doit être regarder dans la molécule ou entre deux stéréisomères

désolée :(

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mateo.fnt
Tuteur d'Anatomie
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Re: Cas exceptionnel des mesos dans la formule des stéreisomères

21 septembre 2023, 16:16

Coucou, j’espère que tu vas bien ! :D
Pour ta question sur les énantiomères, on va reprendre les mêmes molécules que la réponse précédente, mais seulement avec les deux molécules du haut, cela t’évitera de t’embrouiller avec les autres flèches des diastéréoisomère ( /!\ ce que je vais t’expliquer sur les molécules du haut vaut de même pour les deux molécules du bas).
forum.png
forum.png (32.74 Kio) Consulté 201 fois
Ducoup, pour ce qui est de l’axe de symétrie des énantiomères, il se lit entre les deux molécules. C’est-à-dire qu’ici, imagine-toi que l’axe de symétrie des énantiomère est le petit trait vertical en bleu. Ce qui va donc te permettre de voir que les deux molécules sont bien symétrique car tu retrouves les mêmes atomes de chaque côté, et donc qu’elles soient qualifiés d’énantiomères.
Petit plus : si tu fais tes deux molécules sur une feuilles et que tu traces l’axe de symétrie pile entre les deux molécules, et que ensuite tu plis sur cette axe. Tu verras qu’elle se superposeront au niveau des molécules et donc qu’elles sont bien symétrique (c’est aussi pour ça qu’on dit que les formes RS et SR sont les mêmes).
N'hésite pas si tu as des questions et comme on te l'a dis n'oublie pas la perm tuteur si tu en as plusieurs ;)
Bonne soirée, l'équipe de Chimie-Orga' te souhaite bon courage!!

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