addition (1,2) et (1,4)

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Marjorie VOLPATO
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addition (1,2) et (1,4)

23 octobre 2023, 13:04

Bonjour,
Je n'ai pas compris la différence entre une addition (1,2) et une addition (1,4)... Comment les reconnaître et les différencier ?
Merci et bonne après midi !
Marjorie

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Yanis
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Re: addition (1,2) et (1,4)

23 octobre 2023, 22:21

Coucou Marjorie !

C'est une très bonne question à laquelle je vais tacher de répondre.

Tout d'abord une addition, qu'elle soit 1,4 ou 1,2 se fait entre un organomagnésien et un carbonyle α,β-insaturé le tout suivi d'une hydrolyse.
(je te mets en PJ à quoi ressemble un carbonyle α,β-éthylénique ne t'inquiète pas ;) )

Donc à partit de là on aura un mélange avec 2 composés :

- Certains issus d'une addition 1,4 où la chaine carbonée de l'organomagnésien se fixe sur le carbone 4.
/!\ Ici la molécule garde son groupement carbonyle.

- D'autres molécules sont issues d'une addition 1,2. Ici la chaine carbonée de l'organomagnésien se place sur le carbone 2.
/!\ Lors d'une addition 1,2 le groupement carbonyle disparait pour laisser place à une fonction alcool (car un carbone ne peut avoir que 4 liaisons on le rappel)

Maintenant quelques petites subtilités importantes à cerner !!!

1) L'addition 1,4 est favorisée par la présence de sels de cuivre CuBr
2) L'utilisation d'un organolithien (RLi) au lieu d'un organomagnésien (RMgX) mène exclusivement à une addition 1,2.

Je te mets un récapitulatif des réactions en PJ.

J'espère avoir pu répondre à ta question comme il se doit et que désormais les organométalliques n'ont plus de secret pour toi :ugeek:

Toute la CO te souhaite bon courage dans tes révisions, tu peux passer nous voir en perm tuteur tous les mercredi de 12h à 13h en LR 101 !!!
Pièces jointes
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Marjorie VOLPATO
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Re: addition (1,2) et (1,4)

24 octobre 2023, 07:34

C'est génial je pense avoir tout compris !
MERCI beaucoup !
bonne journée !
Marjorie

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