Diels et Alder

[laly.pln]

Salut,

j'ai un peu de mal avec la réaction de Diels et Alder, j'ai compris le mécanisme global mais je n'arrive jamais à savoir quels substituants mettre en avant ou en arrière du plan dans le cycle quand il y en a ?

Merci beaucoup pour votre aide

[Jules.hgr]

Salut Laly,
J'espère que tes révisions se passent bien !

Concernant ta question, la réaction de Diels et Alder met en jeu un diène cis (ou trans capable de rotation), qui est une molécule avec 2 doubles liaisons conjuguées et un dienophile composé d'une seule double liaison. Afin de savoir quels atomes vont à l'avant ou à l'arrière du plan, il faut avant tout déterminer la configuration du diénophile (Z ou E).

Ainsi, si la double liaison est de configuration Z (les groupements prioritaires sont du même coté de la double liaison), alors les groupements seront du même coté du cycle après la réaction, le cycle est donc de configuration CIS.

A l'inverse si la double liaison est de configuration E, alors les groupements ne seront pas du même coté du cycle (un à l'avant et un à l'arrière), le cycle est donc de configuration TRANS.

Attention, ce qui compte c'est si les groupements sont du même coté ou de coté différent du plan du cycle mais un groupement peut être situé à l'avant comme à l'arrière du plan, les deux marchent !

J'espère avoir répondu à ta question, n'hésite pas si tu en as d'autre, bon courage pour la suite de tes révisions !!