Aldéhyde et Cétone : Anneliation de Robinson

[Mirage-Adam]

Je ne comprends pourquoi le c'est un carbanion tertiaire qui va être choisi (même s'il y a une explication d'un point de vue mésomérie).

[anais.gauriat]

Salut,

En effet, cet exercice correspond à une exception que maîtresse a expliquée.

Pour rappel, un carbanion primaire est plus stable qu’un carbanion secondaire, lui-même plus stable qu’un carbanion tertiaire. Cela s’explique par le fait que la charge négative est repoussée par les substituants : plus il y a de groupes alkyles autour du carbone portant la charge, moins le carbanion est stable.

Si le carbone tertiaire n’était pas conjugué à une double liaison, le carbanion se formerait sur l’autre carbone, c’est-à-dire le secondaire. Je l’ai illustré ci-dessous avec la molécule S.

Cependant, on cherche toujours à former le carbanion le plus stable, et la mésomérie permet justement de stabiliser la charge. Ainsi, un carbanion tertiaire conjugué à une double liaison sera plus stable.
J’ai représenté cet effet mésomère sur la molécule R. C’est d’ailleurs l’unique explication donnée par maîtresse.

J'espère que c'est plus claire pour toi

Toute l'équipe de chimie organique te souhaite bon courage !