Benzènes

[Miskithilde]

Bonjour la team CO
J'ai une petite question sur un QCM type "chemin" .
Voici l'énoncé : [/img]

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Et le problème c'est que je ne comprends pas la correction de ce chemin, pour ma part j'ai répondu la réponse D mais je ne comprends pas l'explication

(Je vous envoie aussi la réponse juste pour plus de clarté ) :


Merci d'avance pour votre aide !
Mathilde

[Titouan Corven]

Salut, j'espère que ça va et que tes révisions se passent bien

Pour l'item D : il est faux car après ton acylation de Friedel et Crafts, tu possèdes une cétone sur ta molécule. Cette cétone a un effet mésomère désactivant (-M) ce qui fait qu'elle oriente en META. La nitration se fait donc en META et non en PARA comme dans la molécule souhaitée.


Pour la réponse B, on ajoute un composé CH3-CH2 qui à un effet inductif +I, cela veut dire qu'il oriente en PARA puis ORTHO. L'ajout de CrO3 pyridine permet la formation d'une cétone en alpha du benzène sur l'éthyle, ce qui donne 2 composés (-M) en PARA l'un de l'autre. Ainsi, la réduction de Birch se fait en PARA.

Je t'ai remis en pièce jointe un tableau récap des groupements activants et désactivants par effet mésomère et inductif.

La CO te souhaite un bon courage dans cette dernière ligne droite !!!